取代反應

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簡介

取代反應是指一個化學元素的官能團被另一個基團取代的過程。在這種型別的反應中，一個原子或分子可以被額外的原子或分子取代。當兩種或多種元素在特定條件下結合時，該反應就會發生。由於這種反應，元素的化學和物理性質會發生變化。這種反應會導致化學鍵的變化，也會影響元素的分子和原子。

什麼是取代反應？

圖 1 - 一般取代反應

一般取代反應，創作共用署名-相同方式共享 4.0，經由維基共享資源

取代反應是一種孤立的運動、孤立的置換反應或孤立的取代反應。官能團中分子的原子被另一個官能團改變。氧氣 (O2) 和氫氣 (H2) 等兩種元素的結合形成了一種新的元素，即水 (H2O)。氫氣與現有的氧氣發生反應並燃燒作為燃料，並且所有點火過程都由氧氣輔助。這兩種化合物可以彼此發生化學反應，反應的結果是生成水。水 (H2O) 是幫助滅火的元素之一。自然界中存在許多元素，有助於創造新的元素來分解舊的元素。該反應在各種型別的元素中創造了一組新的原子，併產生了一個新的官能團。

取代反應的條件

為了使取代反應發生，需要滿足一些條件，這些條件如下所示：

• 溫度控制是使反應成功進行的一個非常重要的部分。溫度應保持適中，例如室溫。

• 某些強鹼，如 NaOH，應處於稀釋狀態。在實驗過程中，如果所取鹼的濃度過高，則反應將無法正常進行。濃鹼適用於脫滷過程，而不適用於此反應。

• 本實驗所取溶液應為水溶液，例如水。

取代反應型別

親核反應和親電反應是取代反應的兩種型別，這兩種型別根據與原子結合的元素的分子而有所不同。對於親核反應，原子處於富電子物種的狀態。在親電反應中，原子處於缺電子物種的狀態。下面對這兩種型別進行了說明：

親核反應

親核試劑以分子或離子的形式強烈地與正電荷結合，在分子中，離子的負電荷可以被去除。氨、氰化物和氫氧根離子是親核試劑的例子。親核試劑與帶正電荷的其他分子或離子結合，從而產生親核反應。這種反應的一個例子是在一般條件下滷代烷 (R-Br) 的水解反應，離去基團為 Br-，親核試劑為 OH-。反應如下：R-Br + OH− → R-OH + Br−。

親電反應

親電試劑在此反應中起主要作用，親電試劑作為共價鍵提供兩個電子。反應主要發生在原子元素中，因為它們有許多電子可以捐獻給整個體系。反應的作用是將親電試劑取代元素中的官能團，但氫原子並非如此。親電試劑的例子包括：HBr、Hl 是兩種鹵化氫，NO2+（硝鎓離子）等。脂肪族親電反應和芳香族親電反應是兩種型別的反應。

SN1 和 SN2 反應機理

SN1 和 SN2 是親核反應的兩種機理，s 表示化學物質的取代，N 表示親核，數字表示動力學級數。

圖 2 - SN1 SN2 對比

SN1 SN2 對比，公共領域，經由維基共享資源

SN1 機理反應

一些因素會影響此反應。這些將在下面詳細描述。

• 反應時間應保持一個濃度；反應速率受底物的影響。

• 反應速率表示為反應的速率 = k [底物]。

• 中間步驟被定義為反應速率，因為離去基團的離去時間在速率中得到了適當的表示。因此，此過程有助於跟蹤反應速度。

• 此反應有助於將碳正離子連線為一大類。

• 反應在伯碳正離子中變慢，仲碳正離子比伯碳正離子快得多。叔碳正離子比其他兩種過程快。

• 速率決定步驟中親核試劑的存在不是必需的。

SN2 機理反應

該反應在離去基團和親核試劑之間同時發生。該反應在親核試劑與主要碳原子結合時成功進行。此反應的條件如下所示：

• 反應受元素的兩種濃度的影響，並且 SN2 狀態的值為 2。

• 反應的速率方程為速率 = k[底物]。

• 丙酮、DMSO 這些化合物在溶液中不與 H+ 離子結合，這些化合物適合此反應。

• 親核試劑在質子存在下的反應有助於理解反應的限制；親核性也會影響反應速率。

SN1 和 SN2 反應的區別

這兩種反應的主要區別如下所示：

SN1	SN2
反應可以分兩步進行。	反應可以一步進行
在反應的中間時間形成碳正離子。	這種型別的反應中不形成碳正離子。
此類反應的速率為單分子。	此類反應的速率為雙分子。
碳不形成任何部分鍵。	碳確實與親核試劑形成部分鍵。
反應分多個步驟進行，首先是消除基團。	反應一步完成，有一箇中間狀態。

表 1 - SN1 和 SN2 反應的區別

反應示例

$\mathrm{CH_{3}Cl}$ 在氫氧根離子 (OH-) 存在下反應，該反應被稱為氫氧根離子與甲醇的反應。方程式如下所示：

$$\mathrm{CH_{3}Cl\:+\:(OH-)\:\rightarrow\:CH_{3}OH(甲醇)\:+\:Cl-}$$

另一個例子是乙醇與氫碘酸反應生成碘乙烷和水。反應為 -

$$\mathrm{CH_{2}CH_{2}OH\:+\:HI\:\rightarrow\:CH_{3}CH_{2}I\:+\:H_{2}O}$$

結論

上文中簡要討論了取代反應。該反應基本上是從一個官能團替換到另一個官能團。反應分為兩種型別：親核反應和親電反應，SN1 和 SN2 屬於親核反應型別。上文中還討論了 SN1 和 SN2 型別之間的區別。給出了一些示例來幫助理解取代反應。

常見問題

1. 使用取代反應的目的是什麼？

親電反應在有機化學中至關重要；該反應用於合成作用的重要中間體。這些反應用於農業化學和製藥行業。

2. 消除反應和取代反應有什麼區別？

消除反應僅去除原子，而取代反應用另一種原子替換原子。這是這兩種反應之間的基本區別。

3. 水解是一種取代反應嗎？

水解只是 SN2 反應的幾個部分之一，它僅用於去除熱量。