對硝基乙醯苯胺的製備

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引言

對硝基乙醯苯胺含有乙醯氨基（-NHCOCH3）基團，在乙醯苯胺中，它被確定為親電試劑的鄰位和對位定位基。這些化合物主要由乙醯苯胺的硝化反應形成。反應生成結晶狀的對硝基乙醯苯胺和鄰硝基乙醯苯胺的混合物。

什麼是對硝基乙醯苯胺？

對硝基乙醯苯胺被確定為**4-硝基乙醯苯胺**，以白色至綠色或棕色的固體狀態存在。對硝基乙醯苯胺的密度為1.34 g/cm3。它在室溫下可溶於水，但在冷水中不溶。該化合物的熔點為215°C（419°F或488K），沸點為408.9°C（768.0°F或682.0 K）。

圖1 - 對硝基乙醯苯胺的結構

對硝基乙醯苯胺的化學式為$\mathrm{C_{8}H_{8}N_{2}O_{3}}$，其IUPAC名稱為-N-(4-硝基苯基)乙醯胺、對乙醯氨基硝基苯和N-乙醯-4-硝基苯胺。用硝化試劑（即硫酸和硝酸）的混合物處理乙醯苯胺，生成對硝基乙醯苯胺作為產物。

實驗目的

本實驗旨在透過對乙醯苯胺和乙酸進行硝化反應來製備對硝基乙醯苯胺。

原理

用硝酸和硫酸的硝化混合物處理乙醯苯胺，會生成鄰硝基乙醯苯胺作為次要產物。該產物高度溶於醇，易於透過結晶分離。下圖顯示了利用乙醯苯胺硝化製備對硝基乙醯苯胺的化學反應。

圖2 - 親電取代反應

對硝基乙醯苯胺沒有氣味，由乙酸酐和苯胺製備。該產物的化學式為$\mathrm{C_{8}H_{8}N_{2}O_{3}}$。該化合物通常顯示出幾種鎮痛特性，廣泛用於製藥。

所需材料

完成實驗需要一些必要的裝置和化合物，列舉如下：

• 乙醯苯胺

• 滴液漏斗

• 發煙硝酸

• 濾紙

• 玻璃棒

• 濃硫酸

• 布氏漏斗

• 錐形瓶

• 移液管

• 燒杯

• 乙醇

步驟

對硝基乙醯苯胺的製備步驟如下：

• 取3克乙醯苯胺粉末放入乾淨的燒杯中。在室溫下，透過攪拌將粉末與冰醋酸混合。

• 加熱溶液，使乙醯苯胺完全溶解。

• 混合物冷卻後，加入濃硫酸，並在冰浴中靜置。

• 用滴管或滴液漏斗逐滴加入發煙硝酸到冷卻的溶液中。

• 實驗過程中的溫度保持在20°C以下。

• 然後加入100克碎冰到燒杯中，並充分攪拌，以形成大量的對硝基乙醯苯胺晶體。

• 使用濾紙將化合物的晶體從溶液中過濾出來。也使用乙醇來獲得對硝基乙醯苯胺晶體。

觀察

親電取代反應表明，親電試劑-$\mathrm{NO_{2}^{+}}$將連線在對位，因為-$\mathrm{NHCOCH_{3}}$基團有助於將苯環上的鄰位和對位的電子雲濃縮。該反應還突出了使用硝化試劑氧化氨基。

首先硝化乙醯苯胺，然後水解對硝基乙醯苯胺形成對硝基苯胺，從而保護氨基的氧化。由於胺基的氧化反應非常快，因此無法直接硝化苯胺。產物的主要兩種異構體為2-硝基乙醯苯胺和3-硝基乙醯苯胺。該組分的分子量為180.16 g/mol。

注意事項

實驗過程中應採取的主要注意事項或安全措施如下：

• 實驗過程中的溫度不得超過20°C。

• 當反應混合物浸在冰浴中時，通常將硝酸新增到反應溶液中。

• 將發煙硝酸逐滴新增到反應混合物中。

• 實驗過程中不得吸入硝酸煙霧，必須戴上安全手套。

• 實驗結束後，必須將一次性或廢棄物丟棄到指定地點，以避免健康危害。

結論

乙醯苯胺的硝化反應生成對硝基乙醯苯胺。實驗結束後將進行對硝基乙醯苯胺的重結晶。含硝基的有機化合物廣泛用作具有商業價值的多種材料的主要物質。這些材料包括染料、藥片、炸藥等等。

常見問題

1. 對硝基乙醯苯胺有哪些重結晶方法？

乙醯苯胺的硝化是製備對硝基乙醯苯胺的一種常用方法，在對硝基化合物進行有效處理後。主要產物是鄰位定位化合物，乙醇用於對硝基乙醯苯胺的結晶。

2. 對硝基乙醯苯胺的主要特性是什麼？

對硝基乙醯苯胺以固態的淡黃色顆粒狀粉末存在。根據其製備途徑，化合物的顏色也可能是棕綠色或綠黃色。對硝基乙醯苯胺的熔點為215°C，沸點為409°C。

3. 對硝基乙醯苯胺的用途是什麼？

由於其鎮痛特性，對硝基乙醯苯胺廣泛用於製藥工業。該化合物通常用於生產對乙醯氨基酚藥物、家禽產品、抗氧化劑、汽油、殺蟲劑和橡膠化學品。