醇的製備
引言
醇在日常生活中被廣泛使用。它不僅用作令人陶醉的飲料,還在不同的行業中使用。醇是透過用羥基官能團 (-OH) 取代一個氫原子並與飽和烴連線而獲得的。例如,在甲醇 (CH₃OH) 中,含有一個飽和碳原子、一個羥基 (-OH) 和三個氫原子。醇的型別有:伯醇、仲醇和叔醇。
什麼是醇?
醇定義為至少含有一個羥基 (-OH) 並與碳鏈鍵合的有機化合物。通常,醇用於表示伯醇,即乙醇 (C₂H₅OH) 和甲醇 (CH₃OH)。乙醇是酒精飲料的主要成分,也存在於藥物中。
根據IUPAC化學命名法,如果羥基作為主要官能團之一存在,則名稱的字尾將出現 (-ol)。如果化合物中存在另一個官能團,則羥基被稱為羥基。
醇的製備方法
醇是用各種方法制備的。以下是醇形成的不同方法:
格氏試劑法 - 在格氏試劑法中使用格氏試劑。藉助格氏試劑,可以形成所有三種類型的醇,即伯醇、仲醇和叔醇。當格氏試劑和羰基化合物相互作用並進行水解時,會形成醇。與甲醛的反應生成伯醇,與其他醛的反應生成仲醇,與酮的反應生成叔醇。

圖1 - 醇製備中涉及的方法
烯烴的酸催化水合法 - 在此方法中,當烯烴在催化劑存在下與水相互作用時,會形成醇。間接水合是透過向烯烴中加入硫酸,然後進行水解來實現的。
烯烴的硼氫化法 - 當烯烴與二硼烷相互作用時,會生成三烷基硼烷。當三烷基硼烷用鹼性過氧化氫氧化時,會形成醇。
鹵代烴的水解法 - 當滷代烷與鹼性氫氧化物水溶液反應時
烯烴的羰基化法 - 在工業上,此方法常用於醇的形成。在此方法中,分子量較低的烯烴在催化劑存在下與氫氣和一氧化碳 (CO) 反應。然後透過氫化從該醛形成醇。
醛和酮的還原 - 在此方法中,醛和酮透過催化氫化過程在氫氣和某些催化劑存在下還原成相應的醇。一些常用的催化劑是鎳、鉑。氫化鋁鋰 (LiAlH₄) 用作還原劑來處理酮和醛。
烯烴的氧汞化-去汞化 - 在此方法中,烯烴的氧汞化-去汞化和乙酸汞與水和四氫呋喃反應生成烷基汞。然後用硼氫化鈉 (NaBH₄) 處理它。此方法也常用於醇的製備。
亞硝酸和伯胺的反應 - 在這種醇的製備中,亞硝酸和伯胺之間發生反應。除了製備醇之外,此反應的結果還會產生無色無味的氮氣。該反應沒有單個方程式。例如,CH₃NH₂ 生成 CH₃-O-N=O 或 CH₃OCH₃。
酸的還原 - 在醇還原劑中,使用氫化鋁鋰將酸還原為醇。
$$R-X + KOH(aq) \rightarrow R-OH + KX$$
$$CH₃NH₂ + 2HNO₂ \rightarrow CH₃-O-N=O + 2H₂O + N₂$$
$$2CH₃NH₂ + 2HNO₂ \rightarrow CH₃OCH₃ + 2N₂ + 3H₂O$$
$$4RCOOH + 3LiAlH₄ \rightarrow 4RCH₂OH$$
關於發酵的討論
在此方法中,複雜的化合物透過酶活性分解成更簡單的化合物,這是一個較慢的過程。酶是含氮蛋白質,是非生命的生物大分子。酶通常來自生物體。在此過程中,會評估 CO₂ 和 CH₄ 氣體。在此過程中會釋放大量能量,並且其本質上也是放熱的。在酒精發酵中,糖透過酵母轉化為乙醇。
結論
醇是一種廣泛使用的大有機化合物。每個醇的常用名稱中都有兩個術語,第一部分來自化合物的烷基,第二部分是醇。例如,CH₃OH 是甲醇。不同型別的醇透過不同的方法制備,但有一些方法可以透過用羥基官能團 (-OH) 取代氫原子並與碳鏈連線來製備所有三種類型的(伯醇、仲醇和叔醇)醇。
常見問題
1. 醛和酮的區別是什麼?
醛和酮都是有機化合物,兩者都含有羰基 (-CO)。在醛中,羰基官能團連線到碳鏈末端的碳原子上。在酮中,羰基官能團連線到碳鏈中間的碳原子上。
2. 酚和醇的區別是什麼?
醇是有機化合物,含有一個連線到飽和碳原子的羥基官能團 (-OH)。而酚也是一種有機化合物,也含有羥基官能團 (-OH),該官能團連線到芳香烴上。
3. 寫出乙醇的三種性質?
乙醇的三種性質包括:它是無色液體,具有令人愉悅的氣味和灼燒感,並且具有易燃性。此外,它通常用於溶解其他化學物質。
4. 什麼是有機化合物?
有機化合物是含有至少一個碳原子的化合物,這些碳原子與其他原子(如氫、氮和氧)共價鍵合。