炔烴的製備

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引言

炔烴通常由兩個碳原子之間形成一個三鍵構成。這些三鍵化合物不溶於水，但略溶於極性溶劑。乙炔是炔烴中最常見的，其由兩個碳原子之間形成三鍵構成。乙炔、丙炔、丁炔和戊炔是炔烴系列中常見的成分。

什麼是炔烴？

炔烴主要是含有 一個或多個三鍵的烴。三鍵也稱為乙炔鍵。炔烴的通式為CnH2n-2。炔烴存在於自然界中。該家族中最簡單的成員是乙炔C2H2，它在兩個碳原子之間具有一個三鍵。

圖1 - 不同烴中的C-C鍵

雙重E2反應通常有助於炔烴的製備。

炔烴的功能

炔烴的功能如下所述。

• 乙炔作為氧乙炔氣體用於焊接和切割，因為它在氧氣存在下燃燒時會產生3600K的高溫火焰。乙炔也用作聚合物製備的原料以及大多數有機化合物（如乙酸、乙醇和丙烯酸）形成的起始反應物。

• 利用天然氣的分步氧化，炔烴可用作燃料。

炔烴：性質

不飽和烴是非極性的。炔烴的沸點高於烯烴。乙烷的沸點為−88.6°C，乙烯的沸點為−103.7°C，而乙炔的沸點為−84°C，高於烷烴和烯烴。三種炔烴主要為氣體，其餘八種為液體。隨著分子結構的增加，熔點和沸點也相應增加。

圖2 - 炔烴的結構顯示軌道重疊

碳原子之間的三個鍵使結構更加富電子，因此沸點升高。炔烴具有雜化、電負性和酸性。它的電子對透過共價鍵共享。

炔烴的製備

最常用的方法是雙重E2反應，其中鄰位或偕位鹵化物用作反應分子。為了產生兩個π鍵，E2反應發生兩次。氫氧化物和醇鹽由於其強大的鹼性而被使用，以進行雙重E2反應。它有助於重排炔烴中三鍵的位置。氨中的氨基鈉也被用作強鹼。炔烴以180度角鍵合，並以sp雜化鍵存在。炔烴的抗寄生蟲、抗菌和抗真菌特性使其具有實用價值。

烷基二鹵化物的脫鹵化氫過程

在這個過程中，炔烴衍生自鹵素化合物。在反應過程中，烯烴與鹵素加成形成鄰位或偕位滷代烷烴化合物。之後，這種滷代烷烴會發生脫鹵化氫反應生成炔烴。醇性KOH被用作製備炔烴的合適試劑。氨基鈉也是製備炔烴的有效試劑。脫鹵化氫過程主要消除鹵素和氫以獲得炔烴。

碳化鈣製備乙炔的過程

碳化鈣(CaC2)與水反應是大規模製備炔烴的方法。透過在焦炭存在下加熱生石灰，可以大量生產炔烴。碳化鈣製備乙炔的反應如下：

$$\mathrm{CaCO_{3}\:\rightarrow\:CaO\:+\:CO_{2}}$$

$$\mathrm{CaO\:+\:3C\:\rightarrow\:CaC_{2}\:+\:CO}$$

$$\mathrm{CaC_{2}\:+\:2H_{2}O\:\rightarrow\:C_{2}H_{2}\:+\:Ca(OH)_{2}}$$

由鄰二鹵化物製備炔烴

透過脫滷反應，炔烴來源於鄰位二鹵化物。第一步製備不飽和鹵化物。這些鹵化物本質上不活潑，稱為乙烯基鹵化物。在製備炔烴的過程中，這些鹵化物特別與強鹼反應，以進一步從不飽和中間體化合物中除去鹵化氫基團。

炔烴的同系物系列

在有機化合物中，具有相似化學性質和連續成員（透過在化合物中新增-CH2基團以及相同的官能團）的稱為同系物系列。在該化合物組中，許多通式彼此相同。烷烴的通式為$\mathrm{C_{n}H_{2n\:+\:2}}$，炔烴的通式為$\mathrm{C_{n}H_{2n\:-\:2}}$。這是有機化學中最常見的同系物系列。炔烴的同系物系列與酮、羥基和碳基相似。炔烴的同系物系列必須包含化合物中的碳三鍵。

名稱	分子式
丙炔	$\mathrm{C_{3}H_{4}}$
1-丁炔	$\mathrm{C_{4}H_{6}}$
1-戊炔	$\mathrm{C_{5}H_{8}}$
1-己炔	$\mathrm{C_{6}H_{10}}$
1-庚炔	$\mathrm{C_{7}H_{12}}$
1-辛炔	$\mathrm{C_{8}H_{14}}$
1-壬炔	$\mathrm{C_{9}H_{16}}$
1-癸炔	$\mathrm{C_{10}H_{18}}$
乙炔	$\mathrm{C_{2}H_{2}}$

表1 - 炔烴的同系物系列

結論

在上述主題中，我們學習了炔烴、炔烴的不同製備方法和同系物系列。炔烴是烴類，用作燃料，在缺氧時產生的氣體，並有助於創造天然化合物。炔烴的製備方法包括：烷基二鹵化物的脫鹵化氫、碳化鈣製備乙炔以及由鄰位二鹵化物製備炔烴。同系物是一系列通式相同的化合物。存在各種型別的炔烴，例如乙炔、丙炔、丁炔等等。

常見問題

1. 炔烴有哪些不同型別的名稱？

乙炔、丙炔、丁炔、戊炔等被稱為炔烴。在命名法中，它總是以“-yne”字尾結尾。炔烴是不飽和烴，具有碳三鍵。

2. 製備炔烴的過程是什麼？

有多種製備炔烴的方法，例如脫滷過程，其中炔烴與鹵素反應。另一種方法是從碳化鈣製備乙炔；有助於製備大量的炔烴。另一種方法是鄰位二鹵化物，它透過製備從小到大的炔烴分兩步進行。

3. 如何將炔烴還原為烯烴？

鈉溶解在氨溶劑中以將炔烴還原為烯烴。π鍵從鈉自由基中獲取電子，即碳-碳三鍵。在氨溶液中形成的陰離子可以進行氫質子化。