苯胺黃的製備

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介紹

苯胺黃是偶氮苯的衍生物，呈橙色粉末狀。它由 C. Mene 於 1861 年首次製備。1864 年，它作為第一個偶氮染料被商業化。它在水中微溶，可溶於乙醇、苯和油中。它是一種弱鹼，與無機酸形成鹽。

什麼是苯胺黃？

苯胺黃也稱為對氨基偶氮苯，透過偶氮染料的最簡單的偶聯反應獲得。由於其對酸敏感的性質，這種染料沒有工業意義。

圖 1 - 苯胺的化學式

為了獲得純染料，透過將其溶解在四氯化碳溶劑中進行粗樣品的重結晶。可以使用簡單的石蕊試紙測試來識別苯胺黃。由於苯胺”呈鹼性，因此它會將紅色石蕊試紙變為藍色。

苯胺黃的用途

下面討論苯胺黃的用途：

• 它用於橡膠促進劑。

• 用作染料和中間體

• 用於除草劑和殺蟲劑。

• 用於石油精煉和炸藥

• 用於製藥和製造炸藥

苯胺的性質

圖 2 - 苯胺黃的分子結構

它是一種黃色油狀液體，暴露在空氣或光線下會變暗。它還具有胺的氣味和灼燒的味道。它表現出弱鹼性，並在無機酸存在下形成鹽。苯胺黃的pH值為8.8。它是一個極性分子，充當氫鍵供體。其毒性會損害血紅蛋白，使其無法攜帶氧氣。

研究目的

目的是從苯重氮氯和苯胺製備苯胺黃。

苯胺黃生產理論

本研究提到了關於有效生產的一些有效理論。苯胺黃製備的第一階段始於苯的形成

從苯胺製備重氮氯。為此，苯胺在酸存在下用亞硝酸鈉處理。它產生苯重氮氯鹽。然後將該鹽與苯胺偶聯以產生對氨基偶氮苯的黃色沉澱，也稱為苯胺黃。它具有揮發性，並用作生產其他顏色的中間體。

製備過程的化學反應

下面討論了苯胺黃製備中涉及的化學反應。

步驟 1

$$\mathrm{Ar\:-\:NH_{2}\:+\:NaNO_{2}\:+\:HCl\:\rightarrow\:Ar\:-\:N_{2}^{+}\:.\:Cl^{-}}$$

步驟 2

$$\mathrm{Ar\:-\:N_{2}^{+}.Cl\:+\:Ar\:-\:NH_{2}\:\rightarrow\:Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:NH\:-\:Ar}$$

步驟 3

$$\mathrm{Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:NH\:-\:Ar\:\rightarrow\:Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:Ar\:-\:NH_{2}}$$

在初始階段，苯胺”充當親核試劑，因此與苯重氮氯$\mathrm{C_{6}H_{5}N_{2}^{-}Cl^{-}}$反應形成 C-N 鍵。在下一步中，它失去其 H+ 離子並導致偶氮染料。

所需材料

下面討論了製備苯胺黃所需的材料：

• 苯胺

• 鹽酸 (鹽酸)

• 亞硝酸鈉

• 冰醋酸

• 本生燈

• 蒸餾水

• 圓底燒瓶

• 燒杯

• 攪拌器

• 漏斗

• 水浴

• 錐形瓶

程式

下面討論了製備苯胺黃的步驟：

• 取 10 毫升鹽酸與 20 毫升水混合，然後在混合物中加入 4 毫升苯胺。

• 完全溶解混合物

• 將溶液在冰浴中冷卻至約 5°C。

• 將 4 克亞硝酸鈉加入水中並攪拌直至完全溶解

• 將此溶液與苯胺溶液混合以製備苯重氮氯溶液

• 加入 4 毫升鹽酸並向苯重氮氯溶液中加入 4 毫升苯胺。這種偶聯反應導致苯胺黃的形成

• 為了獲得純染料，透過將其溶解在四氯化碳溶劑中進行粗樣品的重結晶。

• 形成純黃色沉澱，稱為苯胺黃，並將這種黃色沉澱透過布氏漏斗過濾並儲存乾燥。

注意事項

下面提到了此製備過程的注意事項：

• 不要觸控染料，因為它具有粘性。

• 實驗溫度應保持在 40° 至 50° 之間

• 實驗的 pH 值必須在 4 到 5 之間。

• 粗樣品必須用清水反覆清洗

• 在進行此實驗時，需要一些防護措施，例如實驗服、手套和護目鏡。硝基苯的還原是透過在酸性水溶液中使用鐵屑進行的。

結論

實驗溫度不得超過 50℃，以避免爆炸。但是，由於其對酸的敏感性，它沒有工業意義。苯胺黃是在酸性介質中苯重氮氯與苯胺偶聯產生的。從苯胺合成苯重氮氯是苯胺黃形成的第一步。隨後，透過苯重氮氯和苯胺的偶聯產生偶氮染料。

常見問題解答

1. 從化學上區分苯酚和苯胺？

透過簡單的石蕊試紙測試可以識別它。由於苯胺呈鹼性，因此它會將紅色石蕊試紙變為藍色，而苯酚呈弱酸性，因此它會將藍色石蕊試紙變為紅色。

2. 苯胺是比氨弱的鹼嗎？

苯胺是比氨弱的鹼，因為苯環在苯胺中的共振效應使得氮原子上孤對電子的可用性降低。

3. 重氮化是什麼意思？

它是亞硝酸與無機酸反應生成重氮鹽作為產物的反應過程

4. 苯胺黃是染料嗎？

它是一種黃色偶氮染料和芳香胺，也呈橙色粉末狀。