結構異構體和立體異構體的區別


在有機化學中,異構體是指具有相同分子式但結構不同的化合物。異構體主要分為兩種:結構異構體和立體異構體。本文將探討結構異構體和立體異構體的區別。

什麼是結構異構體?

結構異構體(構造異構體)是指具有相同分子式但結構不同的化合物。結構異構體分為三種類型。

碳架異構體(鏈狀異構體)

碳架異構體具有相同的定量、定性和官能團組成,但分子鏈的結構不同。鏈可以是直鏈或不同支鏈。通常,碳架異構體具有不同的物理性質。

位置異構體

位置異構體在鏈中官能團、取代基或複雜鍵的位置不同。它們主要在物理性質上有所不同,在某些情況下,它們的生物化學性質也會不同。例如,天然存在的氨基酸主要是α-異構體。變旋異構是位置異構的一種形式,其中官能團包含在烴本身中,從而將其分成兩個不同長度的烴殘基。變旋異構出現在二烷基胺、醚等中。

官能團異構體

官能團異構體具有相同的定量和定性組成,但官能團不同。這導致它們的化學性質不同。葡萄糖和果糖是官能團異構體的經典例子。在自然界中,官能團異構體具有不同的生物化學意義。

互變異構是結構異構的一種型別,在特定條件下,某種空間結構會轉化為另一種結構,兩者之間存在動態平衡。互變異構可以看作官能團異構的一種形式。

什麼是立體異構體?

立體異構體(空間異構體)具有相同的定性、定量和官能團結構,但分子或其部分分子的空間取向不同。空間異構的原因是分子空間對稱性的不同。主要的對稱元素是中心、軸和麵。

立體異構體可以分為以下型別:

幾何異構體

幾何異構是由於取代基相對於對稱面的空間排列不同造成的。它在於取代基可以位於非芳香環或雙鍵平面的一側,或位於不同側的可能性。在平面一側具有兩個相同取代基的異構體稱為順式異構體,另一個稱為反式異構體。

旋光異構體

在旋光異構中,分子沒有對稱中心、軸和麵。這種型別的異構體具有不對稱分子。每個分子與其映象異構體有關,如同物體與其映象一樣。旋光異構體通常稱為對映異構體。對映異構體的生物學意義不同。它們具有相同的化學性質。從它們的物理特性來看,只有它們的旋光性不同。兩種對映異構體對偏振光的旋轉方向不同。在命名法中,它們用拉丁字母S(左旋)和R(右旋)標記(舊標籤為L和D)。天然異構體主要是S-異構體。兩種對映異構體的等摩爾混合物稱為外消旋混合物,它是旋光惰性的。

構象異構體

異構體具有相同的構型但空間取向不同的空間異構體稱為構象異構體。異構體的差異不是由鍵斷裂和取代基位移造成的,而是分子不同部分圍繞簡單的σ鍵軸旋轉的結果。所得異構體具有不同的構象,稱為構象異構體。它們通常僅在光學性質上有所不同。

區別:結構異構體和立體異構體

下表重點介紹了結構異構體和立體異構體的主要區別:

特徵

結構異構體

立體異構體

定義

結構異構體(構造異構體)是指具有相同分子式但結構不同的化合物。

立體異構體(空間異構體)是指具有相同分子式和官能團結構,但分子或其部分分子的空間取向不同的化合物。

型別

結構異構體可以是碳架異構體、位置異構體和官能團異構體。

立體異構體可以是構型異構體(幾何異構體、旋光異構體)和構象異構體。

原子排列

結構異構體的原子排列不同。

立體異構體的原子排列相同。

手性

結構異構體不存在手性。

立體異構體存在手性。

結論

結構異構體和立體異構體具有相同的分子式,但結構不同;它們在空間中原子的排列方式不同。

更新於:2023年5月12日

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