結構異構體

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簡介

結構異構是重要的有機分子特徵之一。最早觀察到異構現象的是弗里德里希·維勒，在1827年。有機分子中的異構現象決定了有機反應過程中生成產物的性質。異構的概念構成了有機化學的基礎，在學習複雜的 有機反應之前必須理解它。異構現象有各種類別。結構異構是異構現象的兩大類之一。另一類是立體異構體，它們有專門的化學分支來研究（稱為立體化學）。結構異構體是各種重要反應的產物。通常，遵循馬爾科夫尼科夫規則、反馬爾科夫尼科夫規則或哈拉什效應或過氧化物效應的反應會產生結構異構體的混合物。

什麼是結構異構體？

具有相同化學式但原子組成和排列方式不同的異構體稱為結構異構體。結構異構的概念有助於構建分子之間的關係。這是為了識別分子性質的差異和相似之處。結構異構體的三維結構有助於理解某些重要反應的區域選擇性機制。例如，將氯化氫、溴化氫或碘化氫加到烯烴上可以生成結構異構體作為產物。反應過程中氫鍵的組成可以幫助確定加成反應的機理。如果鹵素原子連線到取代程度更高的位點（或氫連線到氫原子數量更多的碳上），則反應按照馬爾科夫尼科夫規則進行。如果鹵素原子連線到取代程度較低的位點（或氫連線到氫原子數量較少的碳上），則反應按照過氧化物效應或哈拉什效應進行。

這裡，鹵素原子連線到取代程度更高的碳上，從而生成 A

這裡，鹵素原子連線到取代程度較低的碳上，從而生成 B。

A 和 B 是結構異構體。

分子可以具有不同的官能團、官能團位置的差異以及不同的鏈長。

鏈異構體或骨架異構體

在比較構成分子框架或骨架的兩個分子的鍵和原子的排列方式時，如果不同，則該異構體被識別為骨架異構。骨架異構是結構異構的一個子類。這種型別的異構現象在較簡單的分子（如烷烴）中最為常見。例如，戊烷分子可以有 3 種骨架異構體。正戊烷是戊烷的直鏈異構體，而異戊烷是戊烷的支鏈異構體。新戊烷是戊烷的另一種異構體，它有一個碳原子連線到 4 個甲基上。對於無環體系，骨架異構體稱為鏈異構體。

環狀體系中骨架異構的一個例子是環戊烷。環戊烷有 5 種環狀異構體，它們具有不同的環尺寸。包括環戊烷，環戊烷的骨架異構體是 1-甲基環丁烷、1,2-二甲基環丙烷、1,1-二甲基環丙烷，最後是 1-乙基-1-甲基環丙烷。這種型別的異構體常見於涉及環擴張和環收縮反應的產物中。它也可以在重排反應中觀察到，在重排反應中，取代基自身重排以生成更穩定的中間體。

位置異構體或區域異構體

表現出這種型別異構現象的分子通常具有等價的母體框架。化學和物理性質的差異是由於官能團或取代基位置的差異造成的。幾乎每種官能團都會表現出位置異構。在龐大的官能團或受限的官能團中可能無法實現。這種異構現象的一個例子可以在戊醇中觀察到。戊醇有 3 種位置異構體，即戊-1-醇、戊-2-醇和戊-3-醇。這裡存在的官能團是羥基。這三種異構體中羥基的位置不同。在戊-1-醇中，羥基存在於第一個碳原子上。類似地，在戊-2-醇中，羥基存在於第二個碳原子上，而在戊-3-醇中，羥基存在於第一個碳原子上。

位置異構的另一個例子是丁烯。在丁烯中，官能團是雙鍵或 π 鍵。丁烯有 2 種位置異構體，即 1-丁烯和 2-丁烯。在 1-丁烯中，雙鍵存在於母鏈的第一個和第二個碳原子之間。在 2-丁烯中，雙鍵存在於母鏈的第二個和第三個碳原子之間。

官能團異構體

結構異構的這個子類是最重要的。官能團異構經常與位置異構混淆。但需要注意的是，表現出這種型別異構現象的分子與任何其他結構異構體相比，差異最大。這是因為在這種異構現象中，分子中存在的官能團不同。分子的母鏈的整個框架也可能不同。通常，醛和酮經常作為官能團異構體存在。這種現象的一個例子是丙酮 CH3COCH3，它是一種具有酮官能團的分子。

它是丙醛 (CH3CH2CHO) 的官能團異構體，丙醛是一種具有醛官能團的分子。這兩個分子具有相同的分子式，但結構和碳鏈框架截然不同。這兩個分子的物理和化學性質存在明顯的差異。通常表現出位置異構現象的另一對官能團是醚和醇。如在醛和酮中觀察到的那樣，異構體的分子式相同。物理和化學性質的差異是由於存在不同的官能團造成的。乙醇 (CH3CH2OH)，醇是名為二甲醚 (CH3OCH3) 的醚的官能團異構體。

結論

簡而言之，結構異構的概念對於理解有機分子的化學和物理性質是必要的。這種實踐有助於更好地在工業和研發中應用結構異構體的概念，從而開發出具有實際意義的分子。結構異構分為骨架異構、位置異構和官能團異構。這些子類別中的每一個對於識別某些試劑和分子的區域選擇性都很重要，這將有助於開發更好、更安全、更少產生廢物的產物合成方法。結構異構是構建有機化學基礎知識的基礎部分之一。因此，要理解有機化學，就需要對結構異構有深入的瞭解。

常見問題

1. 分子中的官能團異構可以透過哪種物理方法識別？

分子中的官能團異構可以透過紅外 (IR) 光譜法識別。紅外光譜法基於分子和原子的振動頻率。官能團具有不同的振動模式，因為它們具有由不同連線方式連線的不同原子組。

2. 哪一類異構現象具有相同的原子間連線方式？

與結構異構體不同，立體異構體具有相同的原子間連線方式。它們被細分為對映異構體和非對映異構體。

3. 命名環己烷的結構異構體？

除了環己烷外，其他結構異構體還有 1-己烯、2-己烯、3-甲基-1-戊烯和 1-乙基-2-甲基環丙烷。

4. 如何確定結構異構體？

確定分子中結構異構現象的最佳方法是計算存在的碳原子數和不飽和度。

5. C3H6O 代表結構異構的哪一子類？

C3H6O 代表官能團異構。化學式代表醛和酮。醛是丙醛 (C3CH2CHO)，酮是丙酮 (CH3COCH3)。