苯的物理和化學性質

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介紹

苯是一種分子式為$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的芳香族化合物。英國化學家邁克爾·法拉第發明了苯，這是一種基本的化工原料。它是原油中的天然成分，也是必要成分。外觀為無色液體，具有類似汽油的氣味。化學家們發現苯是一種劇毒且致癌的化學物質。它大量存在於多種動植物中，也由火山和森林火災產生。它常用於製造殺蟲劑、洗滌劑、塑膠以及其他多種化合物。$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的一個重要特性是它被用作製造聚苯乙烯的基本成分。

什麼是苯？

苯是一種分子式為$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的環狀化合物，這意味著苯中的碳原子排列成一個六元環，每個碳原子都與一個氫原子單鍵結合。根據分子軌道理論，苯環是生產各種塑膠、合成纖維、橡膠潤滑劑、油漆和藥品的基本分子。

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苯的結構

苯，$\mathrm{C_{6}H_{6}}$，具有環狀幾何結構，由6個連線的碳原子透過單鍵和雙鍵連線而成。它是一種環狀烴，表明碳原子排列成一個六個頂點的環狀結構。每個碳原子最終與一個氫原子成鍵。芳香環的合成涉及形成3個不同的$\mathrm{\pi}$軌道，這些軌道延伸到頂點上的所有6個碳原子。分子軌道理論清楚地描述了這種有機化合物的合成。

苯的性質

物理性質

• 它是一種無色的烴，呈液態。

• 它的熔點為5.5 $\mathrm{^{\circ} C}$，沸點為80.1 $\mathrm{^{\circ} C}$。

• 它不溶於水，但溶於極性溶劑。

• 它具有甜味。

• 它的密度為0.87 $\mathrm{g/cm^{3}}$，比水輕。

• 它具有共振。

• 它是可燃的，燃燒時會產生黑煙。

化學性質

• **硝化** - 硝化是指苯與濃硝酸在濃硫酸存在下反應的過程。反應溫度保持在55°C，生成硝基苯。

• **磺化** - 在磺化反應中，苯與發煙硫酸反應生成苯磺酸。

• **鹵化** - 當苯與鹵素在路易斯酸存在下反應時，會生成芳基鹵化物。這被稱為鹵化反應。

• **傅-克醯基化反應** - 醯基苯的合成是透過苯與醯滷在路易斯酸存在下的反應實現的。這被稱為傅-克醯基化反應。

• **傅-克烷基化反應** - 烷基苯是透過苯與烷基鹵化物在路易斯酸（如無水$\mathrm{AlCl_3}$）存在下的反應生成的。這被稱為傅-克烷基化反應。

苯的共振

苯是一種具有環狀結構的烴，其特徵是存在可以在苯環中發生變化的雙鍵。價鍵理論證實了這一點。可以觀察到苯環中的所有碳原子都是$\mathrm{sp^{2}}$雜化的。然而，一個$\mathrm{sp^{2}}$雜化軌道與下一個碳原子的$\mathrm{sp^{2}}$軌道重疊。因此，很容易形成6個$\mathrm{C-C}$σ鍵。這使得剩餘的$\mathrm{sp^{2}}$雜化軌道主要與氫的$\mathrm{s}$軌道結合，從而生成6個$\mathrm{C-H}$σ鍵。透過側向重疊現象，剩餘的具有未雜化p軌道的碳原子與相鄰的碳原子形成$\mathrm{\pi}$鍵。這種形成方式反映了混合結構，在環中新增一個圓圈來表示。因此，體現了Kekule描述的兩種共振結構。

苯的製備

• **由炔烴製備** - 在873K下，乙炔透過紅熱的鐵管，發生聚合反應生成苯。

• **芳香酸的脫羧反應** - 透過在CaO存在下加熱苯甲酸鈉與氫氧化鈉來製備苯。

• **苯酚的還原** - 透過用Zn加熱苯酚來合成苯。

• **由磺酸製備苯** - 苯可以由磺酸的水解制備。在這個過程中，酸在熱水中進行水解，得到苯。

苯的用途

• 它常用於生產尼龍纖維。

• 它被用於有效地製造各種化合物，如枯烯、烷基苯、硝基苯等。

• 它用於製造苯酚。因此，它有助於生產苯胺，苯胺用於生產染料和洗滌劑。

• 歷史上，它常用於金屬的脫脂。

• 它在許多工業應用中使用，包括製造油、橡膠、樹脂、染料等等。

結論

苯是一種分子式為$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的烴。它是一個由6個碳原子組成的環狀結構，這些碳原子透過單鍵和雙鍵連線。每個碳原子都與一個氫原子相連。它最早由著名的英國物理學家邁克爾·法拉第於1825年發現。它被用作製造油、塑膠、纖維、染料和藥品的反應物。大多數苯的反應都屬於親電芳香取代反應的子類，最終保留了不變的環，但被其上結合的一個氫原子取代。這些反應常用於生產苯衍生物，並且是動態的。

常見問題

Q1. 與苯相關的健康風險是什麼？

A1. 苯是最危險的化學物質之一，它既有毒又致癌。因此，意外攝入可能會導致嚴重的疾病，如白血病，以及對中樞神經系統和人體染色體的損害。

Q2. 苯哪些特性對芳香性至關重要？

A2. 平面性、芳香環內電子的離域以及環記憶體在(4n + 2)$\mathrm{\pi}$電子都是苯分子的組成部分。因此，苯環中這類原子的存在主要負責苯的芳香性。

Q3. 苯對人體食用安全嗎？

A3. 含有苯甲酸及其鹽或抗壞血酸的軟飲料會產生苯。透過軟飲料攝入少量苯幾乎不會對健康造成危害。

Q4. 人類如何接觸到苯？

A4. 每個人每天都會接觸到微量的苯。當人們在汙染的水中洗澡、洗碗和洗衣服時，就會接觸到苯。他們也可能透過香菸煙霧、汽車加油站和工業汙染接觸到少量苯。

Q5. 苯的密度比空氣大嗎？

A5. 苯會迅速揮發到空氣中。它的蒸汽密度比空氣大，可能會上升到表面。它在水中略微分散，但也漂浮在水面上。