苯

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簡介

在過去，“苯膠”，也被稱為“安息香”，是苯這個詞的來源。人們認為安息香膠是一種芳香樹脂。英國科學家邁克爾·法拉第在照明氣體中首次發現了苯。德國化學家米希爾裡希在 1833 年為苯命名。1865 年，德國教授奧古斯特·凱庫勒解決了苯環狀結構之謎。美國林納斯·鮑林教授聲稱，苯具有由離域電子組成的雜化結構。凱庫勒的發現由此得到了改進。

什麼是苯？

苯是一種無色化合物，分子式為 $\mathrm{C_{6}H_{6}}$，具有獨特的香味。在苯的閉環結構中，六個碳原子透過交替的單鍵和雙鍵連線在一起。每個碳原子都連線著一個氫原子。苯在 5.5°C 熔化，在 80.1°C 沸騰。一類重要的化學化合物——芳香族化合物，包括苯及其衍生物。因此，苯比烯烴更難氧化，並且比其他具有碳-碳雙鍵的有機化合物氫化得慢得多。大多數苯反應產生的反應型別是芳香親電取代反應，這種反應取代了連線到苯環上的氫原子之一，同時保持環的結構。苯作為基本成分被用於製藥、塑膠、油、合成橡膠和油漆等。

在室溫下，苯是無色或淡黃色的液體物質。它主要用作化學和製藥行業中的溶劑。森林火災和火山是苯的自然來源。原油、汽油和香菸煙霧中都存在天然的苯。在某些行業中，苯被用來製造其他化合物，這些化合物被用來製造合成纖維（如尼龍）、塑膠和樹脂。此外，苯還用於製造各種潤滑劑、橡膠、染料、洗滌劑、藥物和殺蟲劑。

苯的結構？

苯的結構表示通常是一個六碳環，帶有三個雙鍵。每個連線兩個其他原子的連線處表示一個碳原子。在苯的化學分子中，這些原子是氫。由於雙鍵被單鍵隔開，我們可以確定該結構包含共軛雙鍵。另一種表示六個π電子的方法是在六邊形內畫一個圓圈。這些影像中的每一個都具有正面和負面特徵。

苯的物理性質

• 苯是一種無色液體化學化合物。

• 苯的熔點為 5.5 °C，沸點為 80.1 °C。

• 苯可溶於某些有機溶劑，但苯與水不互溶。

• 苯的氣味是芳香的。

• 苯的密度值為 0.87 克/釐米³。

• 苯存在共振。

• 苯不易燃，燃燒時產生黑煙。

苯的化學性質

• 在硫酸存在下，硝酸和苯在 323K 至 333K 的溫度下反應生成硝基苯。

• 苯磺化 - 這是一種用發煙硫酸加熱苯以生成苯磺酸的過程。反應可以停止

• 苯的鹵化 - 苯與鹵素反應生成芳基鹵化物，當存在路易斯酸（$\mathrm{FeCl_{2}}$，$\mathrm{FeBr_{2}}$）時（X - 鹵素）

  

• 在弗裡德爾-克拉夫茨烷基化反應中，苯與滷代烷反應生成烷基苯，當存在任何路易斯酸時。

• 弗裡德爾-克拉夫茨醯化反應發生在醯滷與苯反應生成醯基苯時，當存在任何路易斯酸時。

  

• 苯燃燒：苯燃燒時產生黑煙並釋放 $\mathrm{CO_{2}}$。

$$\mathrm{C_{6}H_{6}+O_{2}\to CO_{2}+H_{2}O}$$

苯的共振

雜化的概念是將兩個原子軌道結合起來形成全新的雜化軌道類別。這種混合通常會產生具有完全不同能量、形狀等的雜化軌道。當單個路易斯結構不足以正確解釋鍵合時，就會使用共振結構。共振雜化體被定義為可能的共振結構的混合體，它描繪了分子內電子的總離域化。

這些共振結構和價鍵理論被用來解釋苯環中振盪的雙鍵。苯環中所有碳原子都為 $\mathrm{sp^{2}}$ 雜化。當一個原子的兩個 $\mathrm{sp^{2}}$ 雜化軌道之一與相鄰碳原子的 $\mathrm{sp^{2}}$ 軌道重疊時，會形成六個 $\mathrm{C-C}$ σ鍵。當其他剩餘的 $\mathrm{sp^{2}}$ 雜化軌道與氫的 s 軌道重疊時，會形成六個 $\mathrm{C-H}$ σ鍵。透過側向重疊，碳原子的剩餘未雜化的 p 軌道與其相鄰的碳原子形成鍵。

苯的製備

苯的生產有多種工業和實驗室方法。在商業上，煤焦油是苯的主要來源。下面討論一些在實驗室中使用的苯製備方法

• 環狀聚合是用於由乙炔製備苯的方法之一。在這個過程中，乙炔透過 873 K 的紅熱鐵管。然後，乙炔分子進行環狀聚合生成苯。

  

• 透過脫羧反應，可以從芳香酸中製備苯。在這個過程中，透過加熱苯甲酸的鈉鹽（苯甲酸鈉）與鹼石灰，生成苯和碳酸鈉。

  

• 此外，苯酚可以被還原以生產苯。在這個過程中，加熱的鋅粉透過苯酚蒸汽。它們被鋅粉還原成苯。

  

• 透過磺酸的水解，可以製備苯。此過程透過將苯磺酸暴露於極熱的蒸汽中來生成苯。

$$\mathrm{C_{6}H_{5}-SO_{3}H+H_{2}O \to C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}}$$

苯被用於多個行業領域。苯是一種廣泛應用於工業的化學物質，在石油中可以發現大量苯。苯也用於生產合成纖維、橡膠潤滑劑、染料、樹脂、洗滌劑等。下面列出了並討論了一些著名的用途。

苯的用途

• 苯被廣泛用作工業溶劑。

• 橡膠和輪胎生產中經常使用苯。

• 用於清潔印刷裝置的產品是苯的主要來源。清潔劑中使用苯可以使印刷裝置耐用並保持良好功能。

• 苯是汽油生產中的重要成分。大多數煉油廠生產的產品都含有苯，它佔原油的很大一部分。

• 生產行業重型機械維護中使用的潤滑劑的製造涉及苯的使用。

結論

苯是一種透明、無色且易燃的有機化學化合物。它是一種具有令人愉悅氣味的芳香物質。六個碳原子結合在一起形成苯分子的環狀結構，每個碳原子都連線著一個氫原子。苯被歸類為烴，因為它僅由碳和氫兩種元素組成。已知許多其他芳香族化合物都以苯為母體物質。

常見問題

Q1. 苯是鹼性的還是酸性的？

答：根據路易斯關於不同酸和鹼的理論，該理論指出酸總是接受電子，而鹼總是給出電子。由於它提供了一對電子，所以苯是鹼性的。

Q2. 列舉三種含有苯的食物？

答：雞尾酒、菠蘿汁和其他飲料中都含有苯。

Q3. 工業生產苯的關鍵階段是什麼？

答：苯的商業生產主要透過催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂解進行。

Q4. 苯對人體有害嗎？

答：苯這種化學物質確實會帶來一些健康風險。持續接觸苯會導致刺激、嚴重的頭痛和昏迷。它也是致癌物。

Q5. 聞到苯會發生什麼？

答：短期吸入苯會導致人體疲勞、頭痛、眼部、皮膚和呼吸道刺激，以及高劑量下的昏迷。