取代苯化合物的命名法


介紹

苯是一種芳香族化合物,具有甜味氣味。它具有六個C-C鍵。其中,三個C-C鍵是鍵長為135 pm的雙鍵,另外三個C-C鍵是鍵長為147 pm的單鍵。較短的C-C距離是由於電子的離域,電子在碳原子之間均勻分佈。用酮、醇或醛等不同的官能團取代氫可以產生不同的化合物。

什麼是苯?

苯是一種有機化合物,它具有六個氫原子和六個碳原子,它們以平面環狀結構連線在一起。由於碳原子之間存在環狀π鍵,因此被稱為芳香烴。這種烴的化學式為C6H6,摩爾質量為每摩爾78.114克。

圖1 - 苯的結構

苯是原油的天然替代品。每個氫原子都連線到一個碳原子。如果我們用其他化合物交換一個或多個氫化合物,就可以創造許多苯化合物。“苯”這個詞需要作為字尾新增到取代化合物之後。

一取代苯化合物

在一取代苯化合物中,一個苯環上的氫原子被另一個化合物取代。取代基的名稱作為字首新增到苯之前。一些一取代苯的名稱如下:

  • 甲氧基苯 - 茴香醚是這種化合物的俗名,其分子式為$\mathrm{C_{6}H_{5}OCH_{3}}$。

  • 氨基苯 - 它是一種硝基化合物,一個$\mathrm{NH_{2}}$基團取代了一個氫原子。氨基苯俗稱苯胺,其分子式為$\mathrm{C_{6}H_{5}NH_{2}}$。

  • 甲基苯 - 甲基苯也稱為甲苯,它有一個甲基新增到苯環上。其分子式為$\mathrm{C_{6}H_{5}CH_{3}}$

  • 羥基苯 - 羥基苯也稱為苯酚,其分子式為$\mathrm{C_{6}H_{5}OH}$。

  • 乙基苯 - 一個乙基新增到苯環上,形成乙基苯。乙基苯的分子式為$\mathrm{C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}}$。

二取代苯化合物

二取代苯化合物是兩個取代基連線到苯環分子結構上的化合物。在這種情況下,化合物的命名方式是使每個取代基連線到編號最小的碳原子上。

  • 1,3-二硝基苯 - 在這裡,兩個硝基官能團取代了兩個氫原子以形成該分子結構。根據編號最小的碳原子,命名為1,3-二硝基苯。將其命名為1,5-二硝基苯是不正確的,因為這樣編號最小的碳原子分佈的順序就會改變。

  • 1,3-二氯苯 - 在該化合物中,兩個氫原子被兩個氯原子取代。命名是根據編號最小的碳原子分佈進行的。

多取代苯化合物

多取代苯化合物是指兩個或多個官能團連線到苯環上的化合物。苯環中任何存在的基團都被指定為1號位。其餘的基團被指定到每個化合物可用的編號最小的碳原子上。如果沒有基團,則化合物按照字母順序排列。

  • 1-溴-2,4-二硝基苯 - 這裡的化合物是按字母順序排列的。

  • 3-氯-2-硝基苯胺 - 這裡苯胺是主基團。這就是為什麼它位於2號位,而氯位於3號位。

芳香族化合物

芳香族化合物因其由於離域的π電子密度而具有異常穩定的環狀結構而聞名。它在苯環中所有可用的碳原子之間共享。芳香族結構有各種常用的名稱。這些特定的名稱經常被使用,而不是IUPAC命名法。例如,甲基苯被稱為甲苯,二甲基苯被稱為二甲苯。

  • 具有單個取代基的芳香族化合物 - 此類化合物在環上只有一個取代基,並且該取代基具有六個或更少的碳原子。例如,1-苯基辛烷的命名方式是環連線到8碳鏈上。

  • 具有多個取代基的芳香族化合物 - 此類化合物具有多個連線到環上的取代基。為了命名這些化合物,可以使用鄰位-、間位-、對位-等字首,然後是苯字。

苯的用途

苯在不同領域有各種用途。苯的一些常見用途如下:

  • 作為溶劑 - 它被用作各種商業、工業和研究專案中的溶劑。它主要用於生產階段,有助於製造塑膠和化學產品。尼龍和泡沫塑膠都是藉助苯製造的。

圖2 - 苯炔中間體與氨反應生成苯胺

苯炔中間體與氨反應生成苯胺,公共領域,來自維基共享資源

  • 作為中間體 - 它也用於生產橡膠和輪胎。用於將鞋底粘合到鞋上的粘合劑也含有苯。除此之外,它還可以用來製造洗滌劑、染料、殺蟲劑等。

  • 作為燃料 - 它被廣泛用作汽油新增劑,以使其燃燒更有效。由於其天然可獲得性,它也單獨用作燃料。

  • 印刷行業 - 苯用於印刷裝置,因為它使裝置執行更有效,並有助於更有效地清潔。

結論

儘管苯用途廣泛,但它也具有許多健康風險。它會導致不穩定、昏迷、頭痛、抽搐和刺激。根據接觸程度,它會產生慢性和急性影響。如果透過皮膚吸收、空氣吸入或經口攝入,就會發生這種情況。當使用含有苯的家庭用品、加油或飲用受苯汙染的水時,人類通常會接觸到它。

常見問題

1. 香菸中是否含有苯?

香菸煙霧中含有苯。平均吸菸者每天吸入2毫克苯,而非吸菸者每天吸入0.2毫克。

2. 苯會致癌嗎?

是的,苯會致癌,因為白血病和其他各種血液疾病都與苯暴露有關。

3. 人們如何才能避免接觸苯?

少吸菸、少吸食菸草和減少吸入汽油蒸汽可以降低接觸苯的機會。接觸苯的工廠工人需要採取工廠本身指示的安全措施。

更新於:2024年3月12日

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