單取代苯的官能團導向效應

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介紹

官能團對單取代苯具有直接影響。當單取代苯發生親電進攻時，反應速度和進攻位置會根據與其連線的官能團而變化。苯是一種重要的工業化學品，但其毒性限制了其在消費品中的廣泛應用。現有的取代基可以透過活化或鈍化苯環來增加或減少後續取代的頻率。本文將涵蓋苯的導向效應、單取代以及一類對位導向基團。

苯

苯是原油中的一種有機成分，是最基本的石油化工產品之一。由於連續的環狀π碳-碳鍵，苯被歸類為芳香烴。一個常用的縮寫是Ph。加油站的氣味主要來自於苯，這是一種無色、易燃的液體，也具有一種令人愉悅的香氣。它主要用作製造更復雜體系物質的前體，例如每年產量達數十億公斤的異丙苯和乙苯。

苯衍生物

當單取代苯進一步發生取代反應時，會生成二取代產物。它們分別是鄰位、對位和間位。生成的產物型別很大程度上取決於苯環中已經存在的取代基的型別。先前存在的取代基有可能加速或減緩後續的取代，從而活化或鈍化苯環進一步發生取代的傾向。這被稱為取代基的導向效應。

根據它們對進入的親電試劑的進攻方向的影響，我們將這些基團分為兩類。間位導向基團在“間位”增加電子密度，而鄰對位導向基團在“鄰位”或“對位”增加電子密度。

被稱為鄰對位導向基團的給電子基團分別將進入的基團導向到電子密度更高的鄰位和對位。芳香環在特定的位置變得反應活性。當單取代苯發生親電進攻時，反應速度和進攻位置會根據與其連線的官能團而變化。一些基團被稱為“活化基團”，因為它們增加了苯環的反應活性，而另一些基團被稱為“鈍化基團”，因為它們降低了反應活性。

由於氧 (O) 比氮 (N) 具有更強的電負性（每個元素吸引共用電子對的能力），因此氮 (N) 可以更容易地給出其電子對。因此，NH2 比 OH 更具親核性。

反應

最常見的苯反應是透過取代一個質子而進行的。親電芳香取代是衍生苯的典型過程。由於苯具有足夠的親核性，醯基離子以及烷基碳正離子可以取代苯，從而生成取代衍生物。

磺化、氯化、硝化

透過親電芳香取代，苯骨架獲得許多官能團。為了磺化苯，硫酸和三氧化硫結合形成發煙硫酸。基於磺化苯衍生物的洗滌劑是有利的。

當硝鎓離子 (NO+) 與苯相互作用時，會產生一個強親電試劑。硝鎓離子 (NO+) 是硝酸和硫酸反應生成的。硝基苯是苯胺的前體。

當存在路易斯酸催化劑（例如三氯化鋁）時，使用氯來生成氯苯。

氫化

透過氫化，苯及其類似物轉化為環己烷及其衍生物。該反應是在多相催化劑（包括細分散的鎳）的環境中施加高氫壓來誘導的。烯烴和相關物質可以在室溫下氫化，但苯和相關物質需要高於 100⁰ 的溫度。在工業領域，該反應在規模上進行。在沒有催化劑的情況下，苯對氫具有抵抗力。氫化不能停止，因為環己烯和環己二烯是更優選的底物。Birch 還原是一種非催化過程，可以選擇性地將苯氫化成二烯。

反應機理

當單取代苯進一步發生取代反應時，會生成二取代化合物。這三種類型分別是鄰位、對位和間位。最常生成的產物取決於苯環中已經存在的取代基的型別。在這種情況下，被稱為取代基導向效應。

鄰位和對位導向基團

它們將進入的基團導向到鄰位和對位。鄰位和對位位置電子密度的增加是原因。

NH2、-NHR、-NHCOH3、-OCH3、-CH3、-C2H5 等基團是環活化基團。由於 -I 效應，鹵素是環鈍化基團。然而，共振導致 o 和 p 位置的電子密度高於間位。因此，它是一個鄰位和對位導向基團。

間位導向基團

這些基團將進入的基團導向到間位。例如 -

-NO2、-CN、-CHO、-COR、-COOH、-COOR、-SO3H 等。

這些基團降低了苯環中的電子密度，特別是在鄰位和對位。這些基團被稱為間位導向基團，因為它們使“間位”處的環親電取代更容易進行。

因此，進一步的取代反應發生在間位。這些基團被稱為鈍化基團。

毒性和致癌性

苯是有毒的，並且可能導致癌症（致癌性），多環芳烴（具有兩個以上稠合苯環）也是如此。當菸草、煤和石油等有機化合物部分燃燒時，會產生這些物質。這些物質會經歷各種代謝過程，這些過程會損害 DNA 並導致癌症。

例如 -

結論

給電子的鄰對位導向基團將進入的基團導向到電子密度更高的鄰位和對位。因此，親電取代主要發生在這些位置。芳香環在特定位置反應。由於電子密度較低，間位反應活性較低。另一方面，吸電子基團是間位導向基團。

常見問題

1. 苯為什麼生成單取代化合物？

苯只能生成特定型別的單取代，因為它不能僅僅透過假設其所連線的原子的位置來導致各種單獨原子的形成。鄰位、對位和間位的情況最清楚地說明了這一點。當兩個原子連線到它時，這些位置本身就會發生。由於這些化合物僅與一個碳原子具有共價鍵，而單獨留下雙連線的碳原子，因此我們可以很容易地區分單取代。

2. 描述異構現象？

這個詞來源於希臘語“isos”和“meros”，在這門語言中都表示相等。具有相同或相似分子式分子被稱為異構體。這意味著雖然每個元素將具有相同數量的原子，但它們的排列方式將發生變化。但是，必須記住，異構體的化學和物理性質不同。

3. 有多少種不同的單取代苯化合物？

應該記住，苯是一種有機化合物，其分子式僅有一種型別的單取代可供其使用。這表明簡單的修飾器無法生成各種原子。鄰位、對位和間位三種不同情況中連線原子的位置不能被苯取代。由於在這三種情況下有兩個原子粘附在它上面，這就是原因。

4. 什麼是親電進攻？區分親電化合物和親核化合物？

當親電試劑和親核試劑結合形成雙鍵和三鍵時，就會發生親電加成或進攻。另一方面，親核加成，也稱為親核進攻，當親核試劑（也稱為富電子實體）攻擊親電試劑（反過來，缺電子）時發生，導致形成新鍵。

5. 什麼導致苯發生取代反應？

苯分子中的電子分佈在每個環平面上。因此，它擁有許多電子。結果，缺乏電子的物種，例如親電試劑，發現它特別有吸引力。因此，它很容易發生親電取代反應。