碘仿試驗

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引言

碘仿試驗常用於確定具有α-甲基的**醛和酮**的存在。它也可用於區分乙醇和甲醇。可以使用碘與水溶液 NaOH 溶液以及 KI 與次氯酸鈉溶液來進行該試驗。具有$\mathrm{R\:-\:CO\:-\:CH_{3}}$結構的羰基化合物以及具有$\mathrm{R\:-\:CH(OH)CH_{3}}$結構的醇易於進行碘仿試驗。碘、鹼和甲基酮結合形成具有“消毒劑”氣味的**黃色殘留物**。一些在α位至少有一個甲基的仲醇也可進行此試驗。碘仿試驗的另一個名稱是**利伯滷仿反應**。

什麼是碘仿？

碘仿是屬於有機鹵素類和有機碘化合物的一種，化學式為𝐶𝐻𝐼3。它是一種極易燃燒的結晶狀**淡黃色**物質。**三碘甲烷**是碘仿的另一個名稱。此外，它一直被歸類為甲烷的三碘代衍生物。碘仿似乎是一種抗菌分子，包含在用於治療急性皮膚問題的藥物中。

Opotan，三碘甲烷（碘仿），CC BY-SA 3.0

碘仿的歷史

• **喬治·西蒙·塞魯拉斯**於 1822 年首次解釋了碘仿的製備方法。合成方法的開發是由於碘蒸汽與紅熱木炭上的蒸汽反應以及乙醇碘在水上的鉀反應。

• 各種化合物與碘仿反應生成二碘甲烷，這是一種粘稠的液體，純淨時呈藍色，並且由於碘沉積而變暗，在**重力分離法**中用作緻密介質。

• 碘仿的抗菌特性於 1880 年被發現，並且立即成為一種重要的藥物。然而，後來更有效的藥物取代了它在醫學中的地位。

碘仿的特性

• 含有丙酮、無機碘化物和$\mathrm{Na_{2}CO_{3}}$的水溶液電解會產生碘仿。

• 碘仿也稱為三碘甲烷。該化合物包含 3 個 𝐼 分子，這一點很重要。

• 它屬於有機鹵化物類，是一種有機碘試劑。

• 它極易燃。

• 它是一種淡黃色的結晶物質。

• 該化合物的摩爾質量為 393.73 g/mol，熔點為 121 攝氏度。

• 它不溶於水，但可溶於乙醇和乙醚。

• 當用 𝐴𝑔 粉末加熱時，它會發生脫滷反應併產生乙炔。

• 當$\mathrm{CHl_{3}}$與醇溶液$\mathrm{AgNO_{3}}$一起加熱時，會形成黃色沉澱的碘化銀。在該反應中，它的行為與氯仿不同，氯仿不會與$\mathrm{AgNO_{3}}$產生沉澱。

• 碘仿溶解在碘蒸氣中。當接觸氧氣、溼度和光線時，它會分解。由於釋放出遊離碘，因此它具有殺菌特性。

• 它可以透過紅磷和氫碘酸還原，生成二碘甲烷。

碘仿的化學結構

碘仿的分子形狀是四面體。𝐶𝐻𝐼3 分子有四個鍵，其中三個是 𝐶ㅡ𝐼 鍵，一個為 𝐶ㅡ𝐻 鍵。𝐶 原子是$\mathrm{sp^{3}}$雜化的，而 𝐼 原子是$\mathrm{sp^{2}}$雜化的。碳碘鍵是極性的，碘原子具有更高的電子密度。因此，該化合物具有較大的偶極矩。

碘仿的用途

• 它具有**抗菌**特性。碘仿的存在是由於它釋放的遊離碘。然而，由於其強烈的特殊氣味，它最近已被其他含碘產品所取代。

• 它用於**藥物生產**。

• 它作為貓和狗等動物各種耳粉的重要成分，與丙酸和 𝑍𝑛𝑂 等化合物一起使用，據稱可以治療感染並使耳部雷射治療更容易。

碘仿反應

當甲基酮在氫氧根離子的存在下與碘反應時，會形成羧酸根離子和碘仿。唯一發生滷仿反應的醛是乙醛。**阿道夫·利伯**在 1870 年重現了該反應。例如，

碘仿試劑

碘仿試劑是一種用於檢測**澱粉**濃度的溶液。該試劑是一種含碘和碘化鉀的水溶液。當澱粉存在時，試劑會變成深**藍黑色**。

結論

碘仿是一種易燃的結晶狀淡黃色物質。它不溶於水，但可溶於乙醇和乙醚。碘仿的化學性質與氯仿非常相似。碘仿試驗可以確定醛和酮的存在，其中任何一個基團都直接與羰基碳相連並形成甲基。除了其他用途外，它還用作消毒劑和藥物生產。可以使用碘仿實驗室試驗來識別多種化學物質對。

常見問題

1. $\mathrm{CHl_{3}}$有哪些風險？

儘管$\mathrm{CHl_{3}}$已被廣泛用於傷口癒合，但有少數報道稱其具有有害作用，包括精神障礙、迷失方向、頭痛和心動過速。

2. 碘仿作為防腐劑的作用是什麼？

碘仿能有效殺死病毒和真菌。90 秒後，皮膚上 90% 的微生物被消滅。碘仿具有抗菌特性。88% 的碘仿從皮膚上脫落，需要重新塗抹。

3. 如果將碘仿敷料留在受傷部位會發生什麼？

未能根據需要頻繁更換敷料可能會對患者造成傷害，因為敷料會阻止腔內物質排出。因此，患者可能會出現疼痛加劇、恢復延遲、傷口敏感、發燒和感染。

4. 為什麼酸衍生物無法透過碘仿試驗？

羧酸類化合物不進行碘仿試驗。這是因為共振不會自由進行，而這對於反應的發生是必要的。

5. 乙醇在碘仿的形成中起什麼作用？

產生碘仿反應的主要醇是乙醇。當“𝑅”是烴基時，會形成仲醇。有幾種仲醇會發生此反應，它們都必須在與羥基相連的碳原子上有一個甲基。

6. 陰性的$\mathrm{CHl_{3}}$試驗結果表明什麼？

當我們在$\mathrm{I_{2}\:/\:KI}$溶液中加入十滴深棕色$\mathrm{CHl_{3}}$試劑或輕輕搖晃試管時。渾濁的黃色沉澱是陽性結果。透明、黃色和橙色的溶液，沒有任何沉澱，則是陰性結果。

7. 碘仿中可能存在哪些元素？

𝐹、𝐶𝑙、𝐵𝑟、𝐼 和 𝐴𝑡 是鹵素原子。$\mathrm{CHl_{3}}$是一種有機碘化合物。它具有強烈而獨特的臭味。