斐林試劑法

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引言

斐林試劑法可以在某些有機官能團的存在下，藉助如下所述的反應試劑進行。

• 具有遊離C=O（羰基）基團，即醛或酮的碳水化合物可能表現為還原糖。

• 斐林試劑是CuSO₄、NaOH（強鹼）和酒石酸鉀鈉的混合物，呈深藍色。

• 用斐林試劑加熱測試樣品時，會發生氧化反應，酒石酸銅(II)絡合物將醛氧化成羧酸。

• 銅(II)離子絡合物發生還原反應，形成紅色或黃色不溶性Cu₂O沉澱[亞銅(I)氧化物]。

• 酮的氧化可以形成短鏈酸。

• 當CuSO₄和NaOH在溶液中反應時，酒石酸根離子透過生成酒石酸銅(II)絡合物來抑制不溶性Cu(OH)₂的形成。

• 這些絡合物抑制黑色氧化銅的形成，並釋放銅離子用於還原過程。

• 在沒有還原糖的情況下加熱斐林試劑會形成黑色氧化銅沉澱。

斐林試劑

在實驗室中，斐林試劑法使用新配製的溶液，即斐林試劑進行。基本上，斐林試劑有兩種形式，即斐林A液和斐林B液。

斐林A液由CuSO₄，即硫酸銅組成，呈液態，呈深藍色。

斐林B液是酒石酸鉀鈉（羅謝爾鹽）和氫氧化鈉（NaOH）（強鹼）的混合物。這是一種透明的液體溶液。

斐林A液和斐林B液分別新鮮配製後儲存。之後，將斐林A液和B液混合製備斐林試劑的最終產品。混合時，斐林A液和B液的體積相同，因此形成深藍色溶液。溶液的深藍色是由於形成了酒石酸絡合物的Cu²⁺離子。這裡，溶液中酒石酸的四價陰離子充當螯合劑。

斐林試劑法在區分醛和酮化合物方面起著至關重要的作用。如果測試結果呈陽性，則證實存在醛；如果測試結果呈陰性，則表明不存在醛，可能是酮或任何其他不響應斐林試劑法的官能團。

圖1：斐林試劑法的指示劑

步驟

斐林試劑法按照以下步驟進行：

圖2：斐林試劑法

• 在一個空的乾燥試管中加入測試樣品。觀察是否有紅色沉澱形成。

• 在另一個試管中加入蒸餾水作為空白對照。觀察是否有紅色沉澱形成。

• 然後在含有樣品和空白對照的兩個試管中加入斐林試劑。觀察是否有紅色沉澱形成。

• 將試管放入盛有水的燒杯中，用酒精燈加熱。觀察是否有紅色沉澱形成。

• 觀察試管中的顏色變化。觀察是否有紅色沉澱形成。

結果

上述實驗後，試管中會發生一些變化。如果形成磚紅色，則表明結果呈陽性；如果顏色沒有變化或仍然是藍色，則表明結果呈陰性。

如果將斐林A液和B液混合並加熱，由於斐林B液在溶液中占主導地位，它起著螯合劑的作用。如果測試樣品溶液含有醛或糖化合物或任何螯合顆粒，則在加入斐林試劑後，顏色會變為磚紅色。如果樣品溶液中出現磚紅色沉澱，則表明其中醛或還原糖基團占主導地位。因此，進行斐林試劑法的主要目的是確定還原糖。為了獲得更好的結果和準確性，每次在進行下一步測試之前，都必須重新配製新鮮的斐林試劑。對於果糖、乳糖、葡萄糖等樣品的斐林試劑法測試，總是顯示陽性糖測試。

斐林試劑法的反應

RCHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → RCOO⁻ + Cu₂O + 3H₂O

上述反應發生在醛和銅(II)離子之間，因此形成了RCOO⁻（羧酸根離子）離子。

RCHO + 2Cu(C₄H₄O₆)₂²⁻ + 5OH⁻ → RCOO⁻ + Cu₂O + 4(C₄H₄O₆)²⁻ + 3H₂O

此反應顯示在先前反應中加入酒石酸絡合物後的顏色變化。

上述反應是氧化還原反應，在氧化還原反應完成後，銅(II)離子被還原為氧化亞銅，因此形成了不溶於水的磚紅色沉澱。羧酸的鈉(Na)鹽保留在該溶液中。因此，磚紅色沉澱的形成表明斐林試劑法測試結果呈陽性。

應用

斐林試劑法具有多種用途，其應用如下：

• 斐林試劑法的常用用途是檢測含羰基化合物，即醛或酮的存在。醛被氧化並顯示陽性測試結果，而酮（除α-羥基酮外）顯示陰性測試結果。

• 斐林試劑法還主要用於測定單糖（單糖）和其他還原糖。因此，如果醛糖和酮糖中都存在單糖，則顯示陽性結果。儘管由於試劑中存在鹼，酮糖會轉化為醛糖。

• 糖尿病患者會進行葡萄糖尿液測試，該測試使用斐林試劑法來鑑定患者是否患有糖尿病。

• 它也用於澱粉分解，澱粉分解成含有葡萄糖和麥芽糊精的糖漿。

• 斐林試劑法還可用於鑑定甲酸，其測試結果呈陽性。

結論

斐林試劑法是由德國科學家H. C. Von Fehling發現的。斐林試劑法主要用於鑑定含羰基的化合物，如醛、酮、碳水化合物、還原糖等。斐林試劑有兩種，即A液和B液。斐林試劑僅由硫酸銅(II)、NaOH和酒石酸鈉鉀組成。

如果測試樣品中存在任何糖、醛或酮基團，則溶液顏色會從深藍色變為磚紅色，表明結果呈陽性；如果顏色沒有變化，則表示樣品中不存在此類官能團，導致顏色沒有明顯變化，結果呈陰性。

常見問題

Q1. 誰發現了斐林試劑法？

A1. H. C. Von Fehling 發現的。

Q2. 什麼是斐林A液？

A2. 硫酸銅(II)溶液被稱為斐林A液。

Q3. 斐林B液中有哪些成分？

A3. 斐林B液中含有強鹼，即氫氧化鈉和酒石酸鉀鈉。

Q4. 如果測試樣品化合物存在醛，會產生什麼結果？

A4. 當深藍色變為磚紅色沉澱時，表明測試呈陽性，證實存在醛。

Q5. 列舉斐林試劑法的三個用途。

A5.

• 用於區分醛和酮基團。

• 用於糖尿病患者的葡萄糖尿液測試。

• 用於測定碳水化合物（單糖或單糖）。

Q6. 斐林A液與斐林B液混合會發生什麼？

當斐林A液與斐林B液混合時，會形成名為酒石酸銅(II)絡合物的絡合物，最終形成斐林試劑。