休克爾規則

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簡介

德國化學家和物理學家埃裡希·休克爾於1931年確定了休克爾規則。他提出芳香環遵循四個準則才能成為芳香族化合物。第一個是它應該是環狀的，第二個是它應該是平面的，第三個是它應該具有共軛結構，第四個是它必須遵循休克爾規則。芳香族化合物具有$\mathrm{4n\:+\:2\:pi\:electrons}$。公式中的n是一個正整數。芳香族化合物具有$\mathrm{sp^{2}\:hybrodization}$。

什麼是休克爾規則？

休克爾規則是一種演算法，它結合了芳香環中π電子的數量，並確定環是芳香族還是非芳香族。它由公式4n+2定義。如果得到的N值為整數，則符合條件。除此之外，化合物必須滿足以下標準才能成為芳香族化合物。

• 芳香族化合物必須是環狀的。

• 該化合物應該是平面型的，這意味著它具有$\mathrm{sp^{2}}$雜化。

• 該化合物具有共軛結構，意味著π電子可以在整個環上發生共振，使其具有共軛性。

• 第四，它必須遵循休克爾的芳香性規則。

芳香族化合物	休克爾規則 (4𝑛 + 2)
非芳香族化合物	莫比烏斯體系 (𝟒𝒏)

對芳香族化合物的貢獻

並非所有環狀、平面和共軛的化合物都穩定且芳香。化合物中的芳香性使其更加穩定。我們可以透過環丁二烯和苯環的例子來更好地理解這一點。

• 在環丁二烯中，它是環狀的、平面的和共軛的，但由於不遵循休克爾規則而不穩定。在環丁二烯中，它總共有4個π電子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:=\:4}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4\:-\:2}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{2}{4}}$$

$\mathrm{n\:=\:\frac{1}{2}}$ 它是一個分數值，

因此，它不遵循休克爾規則，並且高度不穩定，它是反芳香族的。

• 在苯環中，它是環狀的、平面的、共軛的，讓我們檢查它是否遵循休克爾規則。它有6個π電子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:6}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{4}{4}}$$

n=1，n的值是整數，這意味著它遵循休克爾規則並且是穩定的化合物。

為什麼是4n+2個電子？

根據休克爾的軌道理論，當軌道中存在的電子配對時，化合物是穩定的。芳香族化合物比反芳香族或非芳香族化合物更穩定。芳香族化合物遵循休克爾規則，並且在它們的軌道中具有4n個π電子。

在苯中，有6個π電子，具有sp2雜化。s軌道中的前兩個電子處於最低能級，其餘4個π電子處於p軌道中。它們處於更高的能級。

• 所有電子都位於成鍵軌道中，沒有一個位於反鍵軌道中。

• 休克爾規則在苯環中的應用。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:6}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{4}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:1}$$

1是一個整數，遵循休克爾規則。

• 如果一個化合物具有奇數個電子對，即（1、3、5、7、9、11…等），我們也可以判斷該化合物是否為芳香族。

• 如果一個化合物在軌道中具有2、6、10、14和18個電子，則它遵循休克爾規則。

休克爾規則的一些例子

萘中的芳香性

萘分子

在萘分子中，電子數為10個π電子。它是環狀的、平面的和共軛的。我們必須透過4n+2公式進行檢查。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:10}$$

$$\mathrm{4n\:=\:10\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:8}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{8}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:2}$$

n的值為2，這是一個整數，這意味著萘遵循休克爾規則並且是芳香族的。

戊烯中的芳香性

戊烯

也是一種環狀化合物，平面且具有sp2雜化的共軛結構，並且具有8個π電子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:8}$$

$$\mathrm{4n\:=\:8\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{6}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{3}{2}}$$

我們已經計算了該值，發現n的值為3/2，這是一個分數。即使它滿足芳香性的所有其他標準，但它不遵循休克爾規則。因此，它不是芳香族的。

休克爾規則的應用

• 休克爾規則幫助我們找到單環烴化合物的穩定性。在環戊二烯負離子𝐶5𝐻5−中，它有6個π電子，並且遵循休克爾規則。因此，它是一種穩定的化合物。

• 它幫助我們透過𝑡ℎ𝑒 $\mathrm{4n\:+\:2}$規則來定義化合物是芳香族還是非芳香族。

• 一些化合物的陽離子和陰離子遵循休克爾規則。它們可以表現出不同的穩定性。吡咯就是一個這樣的例子，它有4個電子和一對孤對電子，它們有助於π鍵的形成。我們得到6個π電子，它們遵循休克爾規則。因此，吡咯是一種芳香族化合物。

• 在環戊二烯負離子中，有6個π電子。4個電子來自兩個π鍵，一對來自陰離子。π電子的總數為6，遵循休克爾規則。因此，它是一種芳香族化合物。

休克爾規則的例外

休克爾規則有一些例外。

• 平面化合物不是很穩定，但環丁二烯𝐶4𝐻4是一種平面、環狀和非芳香族化合物，但在低於35開爾文溫度下是穩定的。

• 另一個例外是多環化合物芘，它是一種芳香族化合物，但不遵循休克爾規則。

芘

• 還有一個例外是反式雙環戊二烯，它是一種具有8個π電子的芳香族環狀化合物，但不遵循休克爾規則。

反式雙環戊二烯

結論

在本教程中，我們學習了休克爾規則，它幫助我們找出化合物是芳香族還是非芳香族。遵循四個標準的環狀化合物，即它是平面的，具有$\mathrm{sp^{2}}$雜化，並且其電子在整個環中發生共振，它是環狀的並且遵循休克爾規則4𝑛 + 2，是一種芳香族化合物，但也有一些例外，如芘、反式雙環戊二烯，它們是芳香族但並不遵循休克爾規則。它幫助我們找出化合物的穩定性。

常見問題

1. 什麼是反芳香族化合物？

它遵循4n莫比烏斯體系。它們是環狀的、平面的和共軛的，但高度不穩定。例如：環丁二烯，它具有4個π電子。

2. 解釋為什麼環戊二烯負離子是芳香族化合物？

環戊二烯負離子是一種環狀、平面化合物，具有孤對電子，碳的負電荷形成$\mathrm{sp^{3}}$雜化，為了穩定芳香環，它轉變為$\mathrm{sp^{2}}$雜化，並且孤對電子在環上離域。

3. 為什麼環丙烯基陽離子是芳香族的？

環丙烯基陽離子是一種環狀化合物，並且具有$\mathrm{sp^{2}}$雜化。它具有三個碳原子和2個π電子。環丙烯基的陽離子具有平行和平面的p軌道，並滿足芳香族化合物的所有標準。

4. 什麼是芳香族化合物？

芳香族化合物是具有σ鍵和環碳之間離域π電子的烴。

5. 芳香族化合物的用途是什麼？

芳香族化合物高度穩定，用於藥物、殺蟲劑、燃料形成、油漆、洗滌劑等。