苯甲酸

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介紹

自16世紀以來，苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$），最基本的苯基羧酸（$\mathrm{RCOOH}$），已被人們所認識。著名的預言家諾查丹瑪斯是其發現者之一。最常見的天然來源是安息香膠，一種存在於安息香樹皮中的物質。如今生產的大部分苯甲酸都是人工合成的。其第一個商業化生產是將苯三氯化水解為苯甲酸鈣，然後酸化。此工藝已被甲苯空氣氧化完全取代，消除了產品中氯化副產物汙染的問題。作為防腐劑，許多製造的產品都含有苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）或其鹽類。該酸可以抑制細菌、黴菌和酵母菌的生長；在食物的pH值呈酸性時，效果最佳。苯甲酸也常用於抗真菌霜劑。

什麼是苯甲酸？

這種酸是一種天然存在於食物中的分子，但也可以人工新增作為防腐劑（抗菌和抗真菌）。由於它在較低pH值下具有更好的抗菌和抗真菌特性，因此最常用於酸性食品中。攝入後，它會在24小時內被身體迅速消化，然後以馬尿酸的形式透過尿液排出。餐後一到兩個小時血藥濃度達到峰值。苯甲酸酯、苯甲酸鈣、苯甲酸鉀、苯甲酸鈉和其他苯甲酸衍生物（含有“苯甲酸酯”一詞）是這種酸的其他名稱。在工業上，這種酸是一種天然存在於食物中的分子，但也可以人工新增作為防腐劑（抗菌和抗真菌）。由於它在較低pH值下具有更好的抗菌和抗真菌特性，因此最常用於酸性食品中。

攝入後，它會在24小時內被身體迅速消化，然後以馬尿酸的形式透過尿液排出。餐後一到兩個小時血藥濃度達到峰值。苯甲酸酯、苯甲酸鈣、苯甲酸鉀、苯甲酸鈉和其他苯甲酸衍生物（含有“苯甲酸酯”一詞）是這種酸的其他名稱。

在工業上，（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）是透過用氧氣（O）部分氧化甲苯（$\mathrm{(C_{6}H_{5}CH_{3})}$）製得的。鈷（Co）或錳萘酸鹽催化該反應。該工藝利用了現成的原料，並且產率高。

結構

苯甲酸（$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$) 是一種白色或無色固態有機化學分子。苯甲酸天然存在於許多植物中，作為多種次級代謝產物合成的中間體。它由一個羧基連線到一個苯環上。因此，$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 也被稱為芳香族羧酸 $\mathrm{(RCOOH)}$。在正常條件下，這種化學物質以結晶狀、無色固體的形式獲得。$\mathrm{C_{7}H_{6}O_{2}}$ 是苯甲酸的經驗式，而 $\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 是分子式。它也稱為苯甲酸。它由 7 個 C 原子、6 個 H 原子和 2 個 O 原子組成。它是一個由 6 個 C 透過交替鍵連線的環，一個 $\mathrm{-COOH}$ 基團連線到其中一個頂點上。由於 $\mathrm{-COOH}$ 基團的存在，它被稱為苯甲酸。

苯甲酸的性質

苯甲酸的物理性質

由於芳香環的存在，這種化學物質具有輕微的令人愉悅的氣味。

苯甲酸	$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$
外觀	結晶狀無色固體
摩爾質量	122.12 g/mol
沸點	249.2 $\mathrm{^{\circ}C}$
熔點	122.3 $\mathrm{^{\circ}C}$
密度	1075 $\mathrm{g/cm^{3}}$ 在 130 $\mathrm{^{\circ}C}$

苯甲酸的化學性質

• 在 25 $\mathrm{^{\circ}C}$ 下，溶解度為 3.44 g/L，在 100 $\mathrm{^{\circ}C}$ 下，溶解度為 56.31 g/L。

• 苯、四氯化碳、丙酮和醇均可溶。

• 苯甲酸的 $\mathrm{p_{ka}}$ 解離常數為 4.2。

• 它可以與羧基或芳香環反應。

苯甲酸的用途

• 它用於生產苯酚。它也是苯甲醯氯的前體。

• 苯甲痠軟膏用途 - 該酸也用於生產多種用於治療皮膚真菌感染的軟膏。苯甲酸與水楊酸一起有助於預防多種由有害細菌引起的疾病。水楊酸可以保護身體免受死皮細胞的脫落。苯甲酸與水楊酸的混合物提供了一種藥物混合物，可用於減少燒傷、真菌感染和昆蟲叮咬引起的炎症和皮膚刺激。使用苯甲痠軟膏時，需要注意一些事項。應避免在患處使用幹敷或溼敷。這可能會損害藥物治癒受損區域的能力。此外，避免在塗抹苯甲酸的患處使用其他藥物。

• 苯甲酸用於皮膚 - 苯甲酸是洗面奶、牙膏和漱口水的重要成分。它也是許多化妝品（如口紅和唇彩）的關鍵成分。它還用於生產驅蟲劑和顏料。苯甲酸的天然來源包括櫻桃皮、桂皮、茴香、茶和覆盆子。這種化學物質具有皮膚益處，例如減緩女性的衰老過程。它還具有保溼和舒緩的特性。此外，一種型別的苯甲酸——藜蘆酸，含有高濃度的抗氧化劑，有助於中和我們周圍環境中的任何自由基。苯甲酸也包含在一系列用於面部的化妝品中。

• 苯甲酸在食品中的應用 - 食品行業也將其用作一種儲存形式。苯甲酸被用作軟飲料（包括具有酸性pH值的果汁）中的食品防腐劑。它可以作為苯甲酸鈉或鈉鹽的形式存在。含有苯甲酸的食物被認為是安全和健康的。

• 苯甲酸在製藥中的應用 - 它也用作醫藥行業的防腐劑。它可以在各種嬰兒用品、指甲或頭髮產品、皮膚和沐浴產品中找到，因此受到許多醫生的青睞。它也是抗真菌和抗菌的，並且以膠囊形式提供。

結論

苯甲酸以多種形式天然存在。最豐富的天然資源之一是存在於中國香脂樹（通常稱為安息香樹膠）中的樹膠。諾查丹瑪斯在16世紀初發現了苯甲酸。苯甲酸具有非常特殊的用途。它被實驗室主管用作實驗室中的典型標準來校準彈式量熱計。

常見問題

Q1. 苯甲酸鈉的結構是什麼？

Ans. 苯甲酸鈉的結構如下所示。

Q2. 苯甲酸是否溶於水？

Ans. 一種相當強的白色結晶單鹼性芳香酸粉末，易溶於醇、醚和苯，但微溶於水。

Q3. 如何由苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）製備苯甲醯氯？

Ans. 苯甲醯氯是由苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）與 $\mathrm{SOCl_{2}}$ 或硫醯氯反應合成的。

Q4. 如何將苯甲酸轉化為苯甲醯胺？

Ans. 首先，我們使用 $\mathrm{SOCl_{2}}$ 將苯甲酸轉化為苯甲醯氯。然後，透過使生成的苯甲醯氯與 $\mathrm{NH_{3}}$ 反應將其轉化為苯甲醯胺。

Q5. 為什麼苯甲酸不溶於水？

Ans. $\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 在冰水中分解的基本原因是，由於極性羧基（RCOOH），$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 分子的大部分是非極性的。羧基（RCOOH）是唯一極性的基團。此外，也沒有內部穩定結構有利於羧酸根離子而不是羧酸基團 -COOH 基團。