Swarts反應

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引言

Swarts反應通常用於由烷基氯化物製備烷基氟化物。Swarts反應過程主要涉及在含有某些重金屬的氟化物存在下，對烷基氯化物進行加熱。此方法的例子包括$\mathrm{AgF\:,\:HgF_{2}}$以及$\mathrm{CoF_{2}}$，並且在這個反應中，丙酮通常用作溶劑以提高反應速率。

什麼是Swarts試劑？

化學式為$\mathrm{SbF_{3}}$的Swarts試劑是該反應中最常用的試劑，它主要用作將氯替換為氟的試劑。這種取代反應在Sb鹽存在下發生，其中銻經歷+5的氧化步驟。該試劑指的是三氟化銻和氯的混合物。

Swarts反應：機理

Swarts反應主要遵循SN2反應，其中金屬與氟的鍵斷裂。之後，在與碳和氟的結合形成的反應過程中，形成新的鍵。反應過程中被取代的氯和溴原子藉助金屬形成鍵。根據該反應，氟化物在形成過程之後主要在反應過程中生成。與其他氯化物相比，它的沸點通常較低。

圖1 - Swarts反應機理

氯代烴與金屬氟化物反應生成完全氟化的氯代烴的可能性很大。因此，該反應的氟化作用被廣泛用於用氟完全取代烷基氯化物中的溴和氯。在這種特定型別的變體中，在銻鹽以及具有特定氧化態（如+3或+5）的銻存在下，無水氟化氫完全氟化。

Swarts反應的應用

該反應在化工行業具有很高的價值。該反應以製備各種型別的氟化物而聞名，這些氟化物在不同型別的化學工作中非常有用。

• 該反應過程有助於製備具有廣泛化學應用的烷基氟化物。氟利昂是透過此過程生產的。在此反應中產生的氟代脂肪族有機化合物通常被稱為氟利昂。

• 氟化是另一個提高其重要性的重要因素，它主要以這種形式進行。它是在銻鹽存在下使用無水氟化氫製備的。該反應的氧化態為+3和+5。

圖2 - 乙烯基和芳基鹵化物之間鹵素的交換

• 烷基氟化物、烷基溴化物和烷基氯化物是該反應的產物。

• 它是在氟化物和一些重金屬存在下加熱烷基氯化物後得到的。

• 如果沒有使用氟化鈉或氟化鉀，這個反應將是不完整的，這會導致產率降低。

Swarts反應的試劑

該反應的主要試劑是化學式為Cl2的氯氣，以及化學式為SbF3的三氟化銻。在反應過程中，三氟化銻用作取代劑，引導氟取代氯的位置，並在Sb鹽存在下發生。此過程的氧化態為+5，該反應的試劑指的是SbF3和Cl2的組合。

Swarts反應和Finkelstein反應的區別

這兩個反應之間存在一些差異，大多數差異體現在反應試劑及其機理方面。

圖3 - Finkelstein反應

Swarts反應	Finkelstein反應
該反應非常有助於將烷基氯化物或溴化物轉化為烷基氟化物。	該反應主要將烷基氯化物或溴化物轉化為碘化物。
該反應的反應物可以透過氟化劑使用烷基氯化物或烷基溴化物。	該反應過程包括不同的反應物，這些反應物或者是初始鹵化物，或者是最終鹵化物或烷基鹵化物。它根本不會發生在叔反應，如乙烯基或芳基鹵化物中。
它是SN2反應和氟化反應。在這個反應中，使用了基於斷裂或新鍵的重金屬鹵化物。	它也是SN2反應和氟化反應，但在該反應中，溶解度略有不同。該反應使用鹵化物鹽。

表1：Swarts反應和Finkelstein反應的區別

結論

Swarts反應對於現代化工行業非常重要，因為它可以從較低級別的烷基鹵化物中以較高的速率製備烷基。該反應產生偶數個碳原子，並且主要在乾燥的醚存在下進行。這是因為鈉具有很強的反應性，並且在與水反應後主要形成氧化物。

常見問題

1. Finkelstein反應產生什麼產物？

Finkelstein反應在取代單個鹵素原子後產生一個鹵素原子。該反應涉及用1-氯-2-苯乙烷鍵處理碘化鈉，生成1-碘-2-苯乙烷。

2. 在該反應中AgF的應用是什麼？

較高烷基鹵化物即使以較低速率的金屬鹵化物也可以與其他分子反應，在該反應過程中生成較低烷基鹵化物。如果未使用重金屬氟化物，則F離子根本不會被氯或溴取代。

3. 在該反應中使用什麼溶劑？

丙酮是該反應中使用最重要的溶劑。特別是使用無水丙酮，因為它指的是極性非質子溶劑。