洪迪克反應
簡介
洪迪克反應是有機命名反應,由科學家亞歷山大·鮑羅丁於1861年提出。由於他的貢獻,該反應也被稱為鮑羅丁反應、洪迪克降解和洪迪克-鮑羅丁反應。亞歷山大·鮑羅丁透過**乙酸銀**的反應合成了**溴甲烷**。
但克萊爾·洪迪克及其丈夫海因茨·洪迪克進一步證明了這一點,他們開發了一種製備烷基鹵化物的新通用方法。由於他們的貢獻,該反應被稱為洪迪克反應。由於該反應涉及**烷基鹵化物**的生成,因此有許多關於該反應的評論和出版物。該反應包括鹵化和脫羧過程。洪迪克反應的催化過程也存在。
歷史
1861年,亞歷山大·鮑羅丁進行了乙酸銀與溴的反應,他觀察到生成的碳化合物碳原子數減少了一個。首先合成了溴甲烷。因此,他得出結論,這是一個**脫羧過程**。然後,阿道夫·李本進行了乙酸銀與碘的反應,導致形成了烷基碘化物。這只是對亞歷山大·鮑羅丁發現的改進。後來,克萊爾·洪迪克和海因茨·洪迪克在1930年引入了一種製備烷基鹵化物的新通用方法。並以他們的名字命名為**洪迪克反應**。
什麼是洪迪克反應?
洪迪克反應是有機化學中重要的命名反應之一。它涉及透過羧酸銀鹽與相應鹵素的反應合成**烷基鹵化物**。該反應涉及**熱脫羧**,並且會導致形成比起始原料少一個碳原子的烷基鹵化物。四氯化碳CCl4在反應中用作溶劑。此處發生的反應如下所示:

洪迪克反應機理
洪迪克反應遵循自由基機理,其中羧基自由基作為中間體。反應中涉及的步驟如下所示。
該反應的第一步涉及透過羧酸與溴反應形成**次溴酸醯**。反應為:

然後,在**次溴酸醯**上發生的均裂導致O-Br鍵斷裂,並形成羧基自由基和溴自由基。

形成的羧基自由基發生**脫羧**,生成烷基自由基和二氧化碳氣體。

獲得的烷基自由基進一步與另一個**次溴酸醯**反應,導致形成烷基鹵化物。反應為:

一些反應的變化
一些科學家做出的貢獻對該反應進行了一些驗證或修改。它們是:
**克里斯托-菲爾斯修飾** - 在此修飾中,透過溴和氧化汞的反應制備1-溴-3-氯環丁烷。
**科奇反應** - 傑伊·科奇進行了變化,其中使用氯化鋰或溴化鋰和乙酸鉛進行脫羧和鹵化反應。
影響反應速率的因素
一些因素會影響洪迪克反應的速率。它們通常有五種型別:
**反應物的濃度** - 化學反應過程中反應物濃度的增加具有重要作用。因為濃度的增加會增加單位體積內可用的分子數量。從而使分子之間發生更多的碰撞。分子的適當碰撞是形成相應產物的原因。因此,當我們增加反應物數量時,反應速率會增加。
**溫度** - 溫度升高約100°C會增加洪迪克反應中產物的生成速率。
**反應物的性質** - 參與產物形成的相應反應物的性質極大地影響了速率。因為反應物的適當取向會導致產物的形成。始終有必要知道反應物的鍵斷裂會導致產物中新鍵的形成。因此,選擇反應物非常必要,以便可以斷裂必須選擇的鍵。
**催化劑** - 催化劑的使用總是會提高反應速率。因此,當也加入催化劑時,反應會更快。
**輻射** - 在此反應中加入輻射會導致反應物分子吸收輻射。由於該反應是自由基中間體形成,這將加快反應速率。
洪迪克反應的重要性
該反應有許多重要的原因。其中一些是:
該反應有助於合成碳原子數為2到18的**烷基鹵化物**。
它適用於**氯和溴等鹵素**。
該機理有助於**芳基化、烷基化和醯基化**過程。
反應進行只需要**溫和的條件**。
反應中使用的起始原料**價格便宜**。
該反應僅產生**少量**副產物。
這是第一個自由基中間體形成的**脫羧**反應。
在某些條件下,該反應可以同時選擇性地生成兩種**烷基鹵化物**。
該反應有助於從炔烴和醇合成**環丙烷**。
結論
洪迪克反應是有機化學中重要的反應之一,它涉及透過羧酸銀鹽和鹵素的反應合成烷基鹵化物。它涉及**鹵化和脫羧**反應。反應遵循自由基機理。其中涉及**中間體的形成**。這是有機化學領域的一項突破,因為它有助於合成幾種需要複雜反應程式的有機化合物。該反應非常簡單易於處理**有機合成反應**。該反應的速率依賴於幾個其他外部因素,如溫度、催化劑的使用、濃度等。該反應也存在一些修改。
常見問題
1. 在洪迪克反應中使用碘會發生什麼?
在碘的情況下,碘和羧酸根的比例很重要。當比例為1:1時,將獲得烷基碘化物,但當比例為2:1時,將獲得酯。因此,在這種情況下,比例很重要。
2. 為什麼洪迪克反應中不使用氟?
氟是一種非常活潑的化學元素,因此它會導致劇烈反應並形成氟化氫和碳。透過該反應不會獲得任何氟烷烴。
3. 為什麼我們在洪迪克反應中使用CCl4?
四氯化碳CCl4不含任何C-H鍵,因此它不會發生任何自由基形成,因為CCl4中的鍵很強。並且,作為溶劑,它將有助於該合成的順利進行。
4. 乙酸銀是什麼顏色?
乙酸銀是白色晶體,具有很高的感光性。
5. 什麼是金屬鹵素交換?
在化學反應中,碳和鹵素之間的鍵與包含金屬的原子交換,另一個原子是金屬鹵素交換反應。