六亞甲基四胺

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介紹

六亞甲基四胺是一種有機雜環分子。它具有結晶狀和白色外觀。顆粒大小在 80 到 800 mm 之間變化。它在水中略溶，也溶於大多數極性溶劑。它似乎具有籠狀幾何結構。它有兩個主要用途：作為抗生素（通常稱為氨基甲酸甲醛）以及用於野營/徒步旅行期間烹飪的固體燃料片劑。它可用於製造各種化學產品，例如聚合物、藥物和橡膠防腐劑。

什麼是六亞甲基四胺？

六亞甲基四胺，通常稱為氨基甲醛、六亞甲基四胺和烏洛托品，是透過將$\mathrm{HCHO}$與$\mathrm{NH_{3}}$混合製成的。它呈白色無味結晶粉末或無色光澤晶體狀，易溶於水，高度易燃。

六亞甲基四胺的合成、結構和反應性

亞歷山大·布特列羅夫在 1859 年研製出六亞甲基四胺粉末。工業上是透過使氨與甲醛合成來製備的。該反應可以在氣相和液相中進行。

其結構具有對稱的四面體籠狀形狀，類似於金剛烷，在“邊”上有亞甲基鍵，在 4 個“角”上有 N 原子。由於其化學形式呈籠狀，核心處的空隙不能用於結合其他分子。在 N-烷基化和質子化後，該化合物表現得像胺鹼。它是一種強鹼，與酸反應可生成銨鹽。六亞甲基四胺是一種還原劑，可以將$\mathrm{CO_{2}\:to\:CH_{4}}$，使其非常穩定。

六亞甲基四胺的性質

六亞甲基四胺的物理性質

• 其分子式為$\mathrm{C_{6}H_{12}N_{4}}$。

• 它看起來像白色結晶和無色固體。

• 其密度為 1.33 𝑔/𝑐𝑚3。

• 其分子量為 140.186 g/mol。

• 其沸點為“昇華”。

• 其熔點為 280 攝氏度。

• 它具有魚腥味，類似於$\mathrm{NH_{3}}$。

六亞甲基四胺的化學性質

• 硝酸與六亞甲基四胺反應生成1,3,5-三硝基六氫-1,3,5-三嗪。

• 六亞甲基四胺用等比例的鹽酸處理生成鹽酸鹽。

$$ \mathrm{(CH_{3})_{6}N_{4}\:+\:HCl\:\rightarrow\:(CH_{3})_{6}N_{4}.HCl} $$

六亞甲基四胺的應用

• 六亞甲基四胺常用在除臭劑、髮膠以及橡膠和紡織品膠粘劑、油漆和清漆，甚至攝影行業的合成中。

• 六亞甲基四胺主要用於製造粉末或液體酚醛樹脂配方，其中它可以作為一種硬化劑加入。這些化合物被用作各種應用中的粘合劑，包括制動器和離合器襯裡、磨料製品、非織造織物或耐火材料。

• 有機化學家使用六亞甲基四胺作為各種複雜化學反應中的化學試劑，因此它經常在教育中使用。它們用於科學測試以確定溶液中未知物質的特性。

• 六亞甲基四胺通常用作乳酪、罐裝鮭魚和魚子醬中的食品新增劑，以抑制黴菌或細菌的形成。

六亞甲基四胺的醫學用途

• 六亞甲基四胺是一種用於治療泌尿系統感染的藥物。由於過量攝入的負面影響，其應用在 20 世紀 90 年代受到一定限制，但後來由於細菌無法對甲醛產生耐藥性的假設而重新獲得批准。

• 它可以用作噴霧劑和軟膏，以減輕過度出汗相關的異味。

固體燃料

• 六亞甲基四胺燃料片劑與 1,3,5-三氧雜環己烷一起被戶外愛好者、救援人員和尤其軍隊用來加熱野營食物和軍事物資。它燃燒無煙，能量密度高 (30.0 MJ/kg)，燃燒時通常不會液化，不會留下灰燼，但會釋放有害煙霧。

• 防火實驗室使用 0.149 克標準六亞甲基四胺片劑作為清潔可靠的火源來測試地毯或地毯的可燃性。

食品新增劑

六亞甲基四胺曾被用作食品中的抗氧化劑（INS 號為 239）。在歐盟，它通常被允許用於此用途，並被歸類為 E 程式碼E239。但是，在包括俄羅斯、美國、澳大利亞和紐西蘭在內的其他國家，這是不允許的。

有機化學中的試劑

在有機化學中，六亞甲基四胺分子是一種有用的試劑。它在德萊普反應（使用滷代烷烴形成胺）、杜夫反應（芳烴甲醯化）和索梅萊反應（透過將滷代苯甲烷轉化為醛）中很有用。

炸藥

六亞甲基四胺是合成奧克託金 (RDX)、C-4 和奧克託金、HMTD、硝酸六亞甲基四胺以及六亞甲基四胺高氯酸鹽的關鍵成分。

與六亞甲基四胺相關的健康危害

常見症狀包括粘膜發炎、眼部不適、上呼吸道皮膚和氣道刺激。攝入該分子可能會導致呼吸困難和咳嗽。接觸皮膚會引起皮疹、瘙癢、疼痛和燒傷。接觸眼睛會造成視力障礙和不適。

結論

六亞甲基四胺的結構式為$\mathrm{C_{6}H_{12}N_{4}}$，通常稱為六亞甲基四胺。甲醛和氨的組合產生了六亞甲基四胺。該反應可以在氣相和液相中進行。這種結晶物質被用作化學試劑、食品增稠劑和穩定劑，以及某些爆炸物生產中的基本成分。這種化學物質是有毒的，如果吸入、攝入或經皮膚吸收，可能會造成危害。

常見問題

1. 六亞甲基四胺是鹼性的還是酸性的？

雖然六亞甲基四胺在弱酸性溶液中可降解，會產生氨和甲醛的降解產物，但在 2.8 至 6.9 的 pH 範圍內，六亞甲基四胺的有效電泳遷移率已被確定。

2. 六亞甲基四胺片劑能持續多久？

點燃一個小六亞甲基四胺燃料片劑，它會燃燒大約 5-10 分鐘，如果適當隔絕風，足以將大約 240 毫升的水燒開。

3. 六亞甲基四胺的來源是什麼？

荷蘭的 Caldic、德國的 INEOS 和義大利的 Hexion 是剩餘的供應商。Thales Australia Ltd 為澳大利亞提供六亞甲基四胺燃料片劑。Abiya 在墨西哥生產六亞甲基四胺。

4. 哪個固體燃料最可靠？

單獨燃燒時，無煙煤是最持久和最有效的燃料之一，但如果你不習慣它，它很難點燃。

5. 甲醛的機理是什麼？

在酸性條件下，甲胺水解成氨和甲醛。其作用機制主要基於產生殺菌甲醛，透過使細菌的蛋白質和核酸失活而具有非特異性抗菌作用。