對映異構體和非對映異構體的區別


介紹

對映異構體和非對映異構體是對異構體的進一步分類。異構體是指具有相同化學式但原子排列方式不同的物質。它們分為兩類:結構異構體和立體異構體。前者具有相同的化學式,但原子連線方式不同。而後者是指分子在空間排列方式不同的物質。它們又進一步細分為對映異構體和非對映異構體。兩者之間的區別在於,對映異構體互為映象,而非對映異構體則不是。要使物質具有立體異構體,它必須是手性的。要成為手性的,分子必須具有四個不同的基團連線到一箇中心C原子上。這些基團必須在化學上有所不同。這些化合物中的C原子被稱為手性碳或手性中心。一些複雜分子可能有多個手性中心。

什麼是對映異構體?

它們是立體異構體,其分子不能彼此疊合。它們只存在於手性化合物中。手性化合物與其映象不同。手性分子含有一個具有四個不同基團連線的四面體C原子。這個C原子被稱為立體中心。手性化合物會產生不能彼此疊合的映象。因此,分子與其映象互為對映異構體。下面是一個形成對映異構體的化合物的例子。

對映異構體通常使用R和S命名法命名。它們的沸點、熔點、溶解度、紅外光譜和其他性質都沒有變化。由於兩種異構體之間的分子間相互作用相似,因此對映異構體的所有這些化學或物理性質都相似。它們僅透過對平面偏振光的不同反應來區分。它們使平面偏振光的偏振面朝相反方向旋轉。但是,它們旋轉光的程度相等。對映異構體由於其對偏振光的影響而具有旋光性。外消旋混合物是兩種對映異構體的等摩爾混合物。外消旋混合物不顯示偏振光的旋轉,因此是旋光惰性的。

例子

D-氨基酸和L-氨基酸

D-丙氨酸和L-丙氨酸

什麼是非對映異構體?

非對映異構體是立體異構體,它們不是彼此的映象。順式和反式異構體,例如,是非對映異構體。這裡的原子連線方式相同。

兩種化合物都具有碳碳雙鍵(C=C)。一個甲基和一個H原子連線到每個碳(C)上。順式和反式分子之間的唯一區別在於原子在空間中的排列方式。在順式異構體中,兩個氫原子都在碳雙鍵(C=C)的同一側。另一方面,反式異構體在碳雙鍵的兩側都具有氫原子。此外,這兩個結構不是彼此的映象。因此,它們是非對映異構體。但是,順式和反式分子可能不是唯一的分子型別。

例子

D-酒石酸和內消旋酒石酸

核糖醇和木糖醇

異構體的型別

異構體分為兩類:結構異構體和立體異構體。

  • 立體異構體是具有相同鍵合結構但原子和官能團的幾何位置不同的異構體。

  • 結構異構體是具有相同化學式但不同結構的化合物,即分子內原子排列方式不同。下圖顯示了它們的分類。

對映異構體和非對映異構體的區別

對映異構體 非對映異構體
它們是映象不能疊合的化學物質。 它們是分子不能疊合,從而產生非映象的化學化合物。
它們以特定方向發射的偏振光區分對映異構體。 非映象且非相同的立體異構體區分非對映異構體。
這些是彼此的映象。 這些不是彼此的映象。
除了與手性物質相互作用外,所有對映異構體都具有相同的化學和物理性質。 每個非對映異構體都有一組獨特的物理和化學性質。
對映異構體中存在一個或兩個立體中心。 它們至少有兩個立體中心。
每個對映異構體都具有旋光性。 它們沒有旋光性。
對映異構體具有大小相等但方向相反的旋轉角。 與對映異構體不同,這些具有相同的旋轉角。
它們具有相同的分子結構。 它們具有不同的分子形狀。
它們是成對存在的化合物。 非對映異構體中的分子獨立存在。
它們包含多個R和S構型。 在非對映異構體中,R,S排列相同。因此,這種排列可以在至少一個立體中心中找到。
它們的分子不能透過結晶或色譜法分離。 色譜法和分餾用於分離非對映異構體中的化合物。

結論

我們可以從本文中推斷出,異構體是具有不同化學和物理性質的物質。兩種異構體的化學結構由於其化合物中原子或基團的空間排列而有所不同。它們分為兩類:結構異構體和立體異構體。由於存在手性中心,立體異構體具有旋光性。立體異構體進一步分為兩類:對映異構體和非對映異構體。對映異構體和非對映異構體之間的主要區別在於,對映異構體互為映象,而非對映異構體則不是。

常見問題

1. 展示一些異構體的例子?

以下是不同異構體的例子

  • 鏈狀異構體:1-溴丁烷和1-溴-2-甲基丙烷

  • 位置異構體:1-丁烯和2-丁烯

  • 官能團異構體:甲氧基乙烷和乙醇

  • 亞甲基異構體:1-甲氧基丙烷、2-甲氧基丙烷和乙氧基乙烷

  • 環狀異構體:環丙烷和丙烷

  • 互變異構體:氰化氫

  • 幾何異構體:順-2-丁烯和反-2-丁烯

  • 旋光異構體:d-乳酸和l-乳酸。

2. 映象與物體之間有什麼關係?

對稱物體的映象可以與其疊合。它們是一樣的。不對稱物體及其映象不能疊合。它們是兩個不同的實體。就分子而言,手性物質及其映象是不同的。對映異構體是手性物質及其映象。

3. 什麼是極化?也請說明Fajans規則?

極化是指負電荷離子的電子雲被另一個正電荷離子畸變的現象。根據Fajans規則,離子越小,其使其他離子的電子雲畸變的傾向越大,而尺寸較大的陰離子更容易發生畸變。

4. 對映異構體和非對映異構體之間有哪些異同?

  • 對映異構體和非對映異構體都是立體異構體。

  • 兩者都具有旋光性手性中心。

  • 對映異構體和非對映異構體都不能疊合。

5. 你所說的“可疊合”是什麼意思?

一個物體放在另一個物體之上的能力,通常是以兩者都可見的方式。經常與更廣泛的術語“可疊合”(一個物體放在另一個物體之上的能力;沒有可見性限制)互換使用。

更新於:2024年3月1日

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