有機化學 - 基礎原理與技術

課程總結

在本單元中，我們學習了一些關於有機化合物結構和反應性的基本概念，這些化合物是由於共價鍵形成的。有機化合物中共價鍵的性質可以用軌道雜化概念來描述，根據該概念，碳可以具有sp3、sp2和sp雜化軌道。sp3、sp2和sp雜化碳分別存在於甲烷、乙烯和乙炔等化合物中。甲烷的四面體形狀、乙烯的平面形狀和乙炔的線性形狀都可以根據這個概念來理解。一個sp3雜化軌道可以與氫的1s軌道重疊，形成碳氫(C–H)單鍵（西格瑪，σ鍵）。一個碳的sp2軌道與另一個碳的sp2軌道重疊會導致碳碳σ鍵的形成。兩個相鄰碳原子上的未雜化p軌道可以發生側向（並排）重疊，形成π(π)鍵。有機化合物可以用各種結構式表示。有機化合物在紙上的三維表示可以透過楔形和虛線式繪製。

有機化合物可以根據其結構或所含官能團進行分類。官能團是由原子或原子團以獨特的方式鍵合在一起，決定了化合物的物理和化學性質。有機化合物的命名是按照國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）制定的規則進行的。在IUPAC命名法中，名稱與結構相關聯，以便讀者能夠從名稱推匯出結構。

有機反應機理的概念基於底物分子的結構、共價鍵的斷裂、進攻試劑、電子位移效應和反應條件。這些有機反應涉及共價鍵的斷裂和形成。共價鍵可以發生異裂或均裂。異裂產生碳正離子或碳負離子，而均裂產生自由基作為反應中間體。透過異裂進行的反應涉及反應物種的互補對。它們是稱為親核試劑的電子對供體和稱為親電試劑的電子對受體。誘導效應、共振效應、電負效應和超共軛效應可以幫助鍵的極化，使某些碳原子或其他原子位置成為電子密度低或高的位置。

有機反應可以廣泛地分為以下幾種型別：取代反應、加成反應、消除反應和重排反應。有機化合物的純化以及定性和定量分析是為了確定其結構而進行的。純化方法包括昇華、蒸餾和分步萃取，這些方法都是基於一種或多種物理性質的差異。色譜法是一種用於分離、鑑定和純化化合物的有用技術。它分為兩類：吸附色譜和分配色譜。吸附色譜基於混合物中各種組分在吸附劑上的差異吸附。分配色譜涉及混合物組分在固定相和流動相之間連續分配。得到純化合物後，對其進行定性分析以檢測其中存在的元素。氮、硫、鹵素和磷可以透過拉氏試劑法檢測。碳和氫透過測定產生的二氧化碳和水的量來測定。氮透過杜馬斯法或凱氏定氮法測定，鹵素透過卡利亞斯法測定。硫和磷分別透過氧化成硫酸和磷酸來測定。氧的百分含量通常由總百分含量（100）減去所有其他元素百分含量之和來確定。